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ツヤプリシン

Thujaplicin

2-Hydroxy-4-(1-methylethyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one

Hinokitiol · β-Thujaplicin · 4-Isopropyltropolone

Monocyclic monoterpenoid polyalkene ketone alcohol · C₁₀H₁₂O₂

ツヤプリシンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
499-44-5
分子式
C₁₀H₁₂O₂
分子量
164.20 g/mol
香り
静かなウッド、ほのかなバルサム調。ヒノキの特徴的な香り。

安全性

中程度の毒性 · 妊娠中は制限

ツヤプリシンにはα、β、γの異性体がある。β-ツヤプリシンはヒノキチオールとも呼ばれ、ヒバ精油の主成分である。日本では1996年から天然の食品保存料として認可されている。

皮膚。β-ツヤプリシンはアレルギー性接触皮膚炎の原因として報告されている。

経口。β-ツヤプリシンのマウス急性経口LD50は775 mg/kgであった。マウスの腹腔内LD50値は、α体256 mg/kg、β体191 mg/kg、γ-ツヤプリシン277 mg/kgであった。

亜慢性。β-ツヤプリシンを0.02%、0.07%、0.2%含む飼料をラットに13週間与えた。ラットNOAELは0.02%で、雄で12.7 mg/kg/日、雌で14.8 mg/kg/日に相当する。

生殖。妊娠マウスにβ-ツヤプリシン420〜1,000 mg/kgを単回経口投与したところ、上位3用量で催奇形性がみられた。外表奇形のED1は190 mg/kgであった。妊娠ラットに妊娠6〜15日目、15、45、135 mg/kgを強制経口投与した。135 mg/kgでは着床後胚損失と奇形が有意に増加した。母体および胎児のNOAELは15 mg/kgであった。

変異原性。Ames試験では変異原性はないが、S9存在下のrec試験とCA試験では変異原性を示した。マウス小核試験では遺伝毒性はなかった。

慢性。β-ツヤプリシンを0.015%または0.05%(6.4〜25.9 mg/kg/日相当)含む飼料を2年間与えたラットでは、16臓器で腫瘍性病変の増加はみられなかった。


使用基準

懸念レベル
中程度 · 高用量で催奇形性
ラット生殖NOAEL
15 mg/kg
妊娠中
経口使用を避ける
含まれる精油
主な供給源はヒバ

含有精油

主な供給源
ヒバ主成分

備考

β-ツヤプリシンは体内での半減期が比較的短く、ヒトで蓄積する可能性は低いと考えられている。日本では食品や化粧品の天然保存料として使われている。生殖に対する耐性には、ラットとマウスの間で大きな種差がある。