Benzyl acetate
Phenylmethyl ethanoate
Acetic acid benzyl ester · Acetic acid phenylmethyl ester
化学組成 · Constituent
Phenylmethyl ethanoate
Acetic acid benzyl ester · Acetic acid phenylmethyl ester
化学組成 · Constituent
Benzyl acetate là cấu tử chính trong nhiều absolute hoa, đặc biệt jasmine. Hợp chất an toàn ở mức sử dụng thực tế, nhưng hơi có thể kích ứng niêm mạc.
Trên da. Patch test ở 8 phần trăm trên 25 tình nguyện không gây mẫn cảm. Trên 100 bệnh nhân viêm da, 5 phần trăm benzyl acetate không gây phản ứng kích ứng hay dị ứng. Hợp chất không gây phototoxic in vitro.
Niêm mạc và hô hấp. Hơi benzyl acetate có thể kích ứng niêm mạc, mắt và đường hô hấp.
Đường uống. LD50 cấp tính chuột 2.49–3.69 g/kg, thỏ 2.64 g/kg. Có thể gây nôn và tiêu chảy nếu nuốt phải.
Bán mãn tính. Cho chuột ăn 860–2.150 mg/kg/ngày trong 28 ngày gây mất khối lượng, tăng tử vong và thoái hoá neuron tại tiểu não, hồi hải mã và vỏ não dạng quả lê. Glycine giảm độc tính, gợi ý cơ chế qua cạn kiệt glycine.
Sinh sản. NOAEL phát triển ở chuột là 500 mg/kg/ngày trong ngày thai 6–15. Liều cao 1.000 mg/kg/ngày tăng dị tật xương, không gây độc cho mẹ.
Đột biến gen. Không gây đột biến Ames, nhưng có hoạt tính trong một số thử nghiệm tế bào lymphoma chuột.
Benzyl acetate is a major constituent of many floral absolutes, notably jasmine. The compound is safe at practical use levels, although its vapor can irritate mucous membranes.
Skin. An 8 percent patch test on 25 volunteers caused no sensitization. On 100 dermatitis patients, 5 percent benzyl acetate produced no irritant or allergic reactions. The compound is non-phototoxic in vitro.
Mucous membranes and respiratory tract. Vapor can irritate mucous membranes, eyes and respiratory passages.
Oral. Acute oral LD50 is 2.49–3.69 g/kg in rats, 2.64 g/kg in rabbits. May cause vomiting and diarrhea if ingested.
Subchronic. Rats fed 860–2,150 mg/kg/day for 28 days lost weight, with increased mortality and neuronal necrosis in cerebellum, hippocampus and pyriform cortex. Glycine attenuated toxicity, suggesting glycine depletion as a mechanism.
Reproductive. Developmental NOAEL in rats is 500 mg/kg/day on gestation days 6–15. The high dose of 1,000 mg/kg/day increased skeletal malformations without maternal toxicity.
Mutagenicity. Non-mutagenic in the Ames test, but active in some mouse lymphoma assays.
| Jasmine | 15.0 – 24.5 % |
| Ylang-ylang | 0.4 – 12.4 % |
| Narcissus | 9.5 – 9.6 % |
| Hyacinth | 8.1 % |
| Jasmine sambac | 4.3 % |
| Champaca (orange) | 0.1 – 4.0 % |
| Jonquil | 1.0 % |
Benzyl acetate được chuyển hoá nhanh và gần như hoàn toàn qua benzyl alcohol thành benzoic acid ở người, bài tiết dưới dạng hippuric acid. Sau khi bôi da ở chuột, gần như toàn bộ liều hấp thu được bài tiết trong 24 giờ.
Đường gavage tạo nồng độ benzoic acid huyết tương cao hơn nhiều lần so với cho ăn trộn thức ăn ở liều tương đương, do gavage làm bão hoà con đường bài tiết benzoic acid.
Benzyl acetate is rapidly and almost completely metabolized through benzyl alcohol to benzoic acid in humans, excreted as hippuric acid. After dermal application in rats, virtually all the absorbed dose is excreted within 24 hours.
Gavage produces benzoic acid plasma concentrations many times higher than equivalent feed administration, as gavage saturates the benzoic acid elimination pathway.
Benzyl acetate là chất tạo hương quan trọng cho note jasmine trong nước hoa thương mại và mỹ phẩm. Khi tổng hợp, hợp chất được sản xuất từ benzyl alcohol và acetic acid.
Benzyl acetate is the key carrier of the jasmine note in commercial perfumery and cosmetics. Synthetically it is produced from benzyl alcohol and acetic acid.