Một dự án của Lê Mai A Lê Mai project · go to lemai.com.vn

α-Pulegone

5-Methyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanone

p-Menth-8-en-3-one · Isopulegone

Monocyclic monoterpenoid alkene ketone · C₁₀H₁₆O

Cấu trúc hoá học của α-Pulegone · Chemical structure of α-Pulegone
Cấu trúc 2D · 2D structure PubChem / NCI CIR

Thông tin hoá học / Chemical info

CAS number CAS
3391-89-7
Công thức phân tử Molecular formula
C₁₀H₁₆O
Khối lượng phân tử Molecular weight
152.23 g/mol
Hương Aroma
Mùi bạc hà mạnh, hơi long não, gợi tinh dầu pennyroyal. Strong mint, lightly camphoraceous, suggestive of pennyroyal.

Cảnh báo an toàn / Safety

Hepatotoxic · Restricted in pregnancy

α-Pulegone xuất hiện ở lượng nhỏ trong buchu chemotype pulegone và một số tinh dầu khác. Đồng phân β-pulegone là dạng độc hơn và phổ biến hơn trong tinh dầu pennyroyal.

Độc cấp. Trên chuột nhắt đực tiêm phúc mạc 400, 500 hoặc 600 mg/kg α-pulegone gây độc gan và tử vong tỉ lệ thuận với liều. Ở 400 mg/kg không có chuột chết, nhưng ở cùng liều của (1R)-(+)-β-pulegone, 9 trên 16 chuột chết.

Cảnh báo. Do cấu trúc tương tự, α-pulegone được giả định có rủi ro tương tự β-pulegone, dù mức độ thấp hơn. Tinh dầu chứa pulegone nên tránh trong thai kỳ và liều uống cao.

α-Pulegone occurs at low levels in buchu (pulegone chemotype) and a few other oils. The β-pulegone isomer is the more toxic form and is more abundant in pennyroyal oils.

Acute. In male mice given α-pulegone at 400, 500 or 600 mg/kg intraperitoneally, dose-dependent hepatotoxicity and lethality were observed. At 400 mg/kg no mice died, while at the same dose of (1R)-(+)-β-pulegone, 9 of 16 mice died.

Caution. Given structural similarity, α-pulegone is presumed to share the risk profile of β-pulegone, though at a lower level. Pulegone-containing oils should be avoided in pregnancy and at high oral doses.


Hướng dẫn sử dụng / Usage guidelines

Mức độ quan ngại Concern level
Cao theo nhóm pulegone High by analogy with pulegone group
Liều uống tối đa đề xuất Suggested oral maximum
0.5 mg/kg/ngày · 35 mg cho người lớn 0.5 mg/kg/day · 35 mg for adults
Nồng độ trên da đề xuất Suggested dermal limit
1.2 phần trăm tổng pulegone 1.2 percent total pulegone
Thai kỳ Pregnancy
Chống chỉ định Contraindicated

Tinh dầu chứa thành tố này / Found in essential oils

Nguồn chính / Principal sources
Buchu (pulegone CT)2.2 – 3.9 %
Pennyroyal0.2 – 1.6 %
Buchu (diosphenol CT)0.4 – 4.6 %

Ghi chú / Comments

Trong các tài liệu tham khảo, (R)-(Z)-α-pulegone và (S)-(E)-α-pulegone được phân biệt và quan sát thấy ở các tinh dầu khác nhau. β-Pulegone là cấu tử chính của tinh dầu pennyroyal và đã có ghi nhận ngộ độc gan nặng và tử vong trên người do uống tinh dầu pennyroyal.

Chất chuyển hoá menthofuran còn độc hơn pulegone đối với gan. Phòng ngừa cộng dồn rủi ro cho tổng pulegone và menthofuran.

Reference literature distinguishes (R)-(Z)-α-pulegone and (S)-(E)-α-pulegone, observed in different oils. β-Pulegone is the principal constituent of pennyroyal oil and has been associated with severe hepatic poisoning and death in humans following pennyroyal ingestion.

The metabolite menthofuran is more hepatotoxic than pulegone itself. Total pulegone plus menthofuran is the practical risk parameter.