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α-プレゴン

α-Pulegone

5-Methyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanone

p-Menth-8-en-3-one · Isopulegone

Monocyclic monoterpenoid alkene ketone · C₁₀H₁₆O

α-プレゴンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
3391-89-7
分子式
C₁₀H₁₆O
分子量
152.23 g/mol
香り
強いミント、ほのかな樟脳調で、ペニーロイヤルを思わせる。

安全性

肝毒性 · 妊娠中は制限

α-プレゴンはブチュ(プレゴンケモタイプ)とその他いくつかの精油に低濃度で含まれる。β-プレゴン異性体のほうが毒性が強く、ペニーロイヤル精油により多く含まれる。

急性。雄マウスにα-プレゴン400、500、600 mg/kgを腹腔内投与したところ、用量依存的な肝毒性と致死性が観察された。400 mg/kgではマウスは死亡しなかったが、同用量の(1R)-(+)-β-プレゴンでは16匹中9匹が死亡した。

注意。構造が類似しているため、α-プレゴンはβ-プレゴンと同様のリスクプロファイルをもつと推定されるが、その程度は低い。プレゴンを含む精油は、妊娠中および高用量の経口使用では避けるべきである。


使用基準

懸念レベル
プレゴン類からの類推で高
提案される経口最大量
0.5 mg/kg/日 · 成人で35 mg
提案される皮膚上限
プレゴン総量で1.2%
妊娠中
禁忌

含有精油

主な供給源
ブチュ プレゴン CT2.2 – 3.9 %
ペニーロイヤル0.2 – 1.6 %
ブチュ ジオスフェノール CT0.4 – 4.6 %

備考

参考文献では(R)-(Z)-α-プレゴンと(S)-(E)-α-プレゴンが区別されており、異なる精油で観察されている。β-プレゴンはペニーロイヤル精油の主成分であり、ヒトでペニーロイヤル摂取後の重篤な肝中毒や死亡と関連づけられている。

代謝物のメントフランはプレゴンそのものより肝毒性が強い。プレゴンとメントフランの合計が実用上のリスク指標となる。