α-Pulegone
5-Methyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanone
p-Menth-8-en-3-one · Isopulegone
化学組成 · Constituent
α-プレゴンはブチュ(プレゴンケモタイプ)とその他いくつかの精油に低濃度で含まれる。β-プレゴン異性体のほうが毒性が強く、ペニーロイヤル精油により多く含まれる。
急性。雄マウスにα-プレゴン400、500、600 mg/kgを腹腔内投与したところ、用量依存的な肝毒性と致死性が観察された。400 mg/kgではマウスは死亡しなかったが、同用量の(1R)-(+)-β-プレゴンでは16匹中9匹が死亡した。
注意。構造が類似しているため、α-プレゴンはβ-プレゴンと同様のリスクプロファイルをもつと推定されるが、その程度は低い。プレゴンを含む精油は、妊娠中および高用量の経口使用では避けるべきである。
| ブチュ プレゴン CT | 2.2 – 3.9 % |
| ペニーロイヤル | 0.2 – 1.6 % |
| ブチュ ジオスフェノール CT | 0.4 – 4.6 % |
参考文献では(R)-(Z)-α-プレゴンと(S)-(E)-α-プレゴンが区別されており、異なる精油で観察されている。β-プレゴンはペニーロイヤル精油の主成分であり、ヒトでペニーロイヤル摂取後の重篤な肝中毒や死亡と関連づけられている。
代謝物のメントフランはプレゴンそのものより肝毒性が強い。プレゴンとメントフランの合計が実用上のリスク指標となる。