α-Pinene
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
2-Pinene · Australene
化学組成 · Constituent
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
2-Pinene · Australene
化学組成 · Constituent
α-Pinene xuất hiện trong hơn 400 tinh dầu và là một trong những monoterpene phổ biến nhất. Dạng tươi rủi ro thấp. Dạng oxi hoá tạo peroxide có thể gây viêm da tiếp xúc.
Trên da. 1.200 bệnh nhân viêm da patch test với 5 phần trăm α-pinene không oxi hoá không có phản ứng kích ứng hoặc dị ứng. Patch test ở 70 đến 80 phần trăm gây kích ứng trên hầu hết bệnh nhân. Dạng oxi hoá gây viêm da tỉ lệ thuận với hàm lượng peroxide.
Hô hấp. Lao động trong xưởng cưa tiếp xúc khí dung terpene có chức năng phổi giảm nhẹ. Hơi α-pinene gây kích ứng mắt, mũi và phổi, ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương.
Đường uống. LD50 cấp tính trên chuột 2.1 đến 3.7 g/kg. LD50 da trên thỏ dưới 5 g/kg.
Sinh sản. Chuột mang thai cho ăn 3 đến 260 mg/kg/ngày α-pinene từ ngày 6 đến 15 thai kỳ không có tác dụng phụ ở mọi liều.
Đột biến gen và ung thư. Không gây đột biến trong Ames test. Trong mô hình ung thư vú DMBA-induced không tăng số u, không có tính chống ung thư rõ rệt. Có hoạt tính antimutagenic mạnh qua ức chế PROD.
Gan. α-Pinene là chất porphyrinogen, vì vậy đặc biệt nguy hiểm cho người có khiếm khuyết trong tổng hợp heme gan.
α-Pinene occurs in over 400 essential oils and is one of the most widespread monoterpenes. Fresh material poses low risk. Oxidized material forms peroxides that can cause contact dermatitis.
Skin. Patch testing 1,200 dermatitis patients with 5 percent unoxidized α-pinene produced no irritant or allergic reactions. Patch testing at 70 to 80 percent caused irritation in most patients. Oxidized material caused dermatitis in proportion to peroxide content.
Respiratory. Sawmill workers exposed to terpene aerosols showed slightly reduced lung function. α-Pinene vapor irritates eyes, nose and lungs, and affects the central nervous system.
Oral. Acute oral LD50 in rats was 2.1 to 3.7 g/kg. Acute dermal LD50 in rabbits was below 5 g/kg.
Reproductive. Pregnant rats given gavage doses of 3 to 260 mg/kg/day on gestational days 6 to 15 showed no adverse effects at any dose.
Mutagenicity and cancer. Not mutagenic in the Ames test. Did not significantly increase or reduce tumor numbers in a DMBA-induced rat mammary carcinogenesis model. Shows strong antimutagenic activity through PROD inhibition.
Liver. α-Pinene is porphyrigenic and so particularly hazardous to those with defects in hepatic heme synthesis.
Sau khi tiêm tĩnh mạch 0.6 g/kg cho người, khoảng 45 phần trăm α-pinene được thải qua khí thở ra trong hai giờ. Ở thỏ, hợp chất hydroxyl hoá và liên hợp với axit glucuronic, chất chuyển hoá chính là verbenol.
Ở người hít α-pinene, 1 đến 4 phần trăm được thải dưới dạng (Z)- và (E)-verbenol, hầu hết trong 20 giờ sau phơi nhiễm. Lượng α-pinene nguyên vẹn thải qua thận dưới 0.001 phần trăm.
Trong trường hợp tự tử bằng tinh dầu thông chứa 57 phần trăm α-pinene, chất chuyển hoá chính trong nước tiểu là bornyl acetate.
After intravenous administration of 0.6 g/kg to humans, about 45 percent of α-pinene was excreted in expired air within two hours. In rabbits, the compound undergoes hydroxylation and glucuronic acid conjugation, with verbenol as a major urinary metabolite.
In humans inhaling α-pinene, 1 to 4 percent was excreted as (Z)- and (E)-verbenol, most within 20 hours after a two-hour exposure. Renal excretion of unchanged α-pinene was below 0.001 percent.
In a case of attempted suicide with pine oil containing 57 percent α-pinene, the major urinary metabolite was bornyl acetate.
Tinh dầu thông Bắc Mỹ thường chứa chủ yếu (+)-α-pinene, trong khi tinh dầu thông châu Âu thường có nhiều (-)-α-pinene.
Sản phẩm phân huỷ chính của α-pinene khi phản ứng với gốc hydroxyl là pinonaldehyde, kèm theo lượng nhỏ acetone, formaldehyde, campholenealdehyde và acetaldehyde.
North American pine oils usually contain mainly (+)-α-pinene, while European pine oils generally have more (-)-α-pinene.
The principal degradation product of α-pinene reacting with hydroxyl radicals is pinonaldehyde, with smaller amounts of acetone, formaldehyde, campholenealdehyde and acetaldehyde.