Nerolidol
3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
Peruviol
化学組成 · Constituent
3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
Peruviol
化学組成 · Constituent
Nerolidol là một sesquiterpene alcohol có mặt trong nhiều tinh dầu, đặc biệt cao ở các chemotype của niaouli, cabreuva và siam wood. Hợp chất không kích ứng, không gây dị ứng và không độc.
Trên da. Trong thử nghiệm Draize cải tiến trên chuột lang, nerolidol không gây mẫn cảm ở 20 phần trăm. Nerolidol chưa pha loãng không gây kích ứng cho da thỏ, và ở 4 phần trăm trên 25 người tình nguyện không gây kích ứng và không gây mẫn cảm. Trong 102 bệnh nhân viêm da nhạy cảm với balsam Peru, 3 phản ứng dương tính với 1 phần trăm nerolidol.
Độc tính cấp. LD50 cấp tính trên chuột qua đường uống vượt 5 g/kg. LD50 cấp tính qua da trên thỏ vượt 5 g/kg.
Sinh sản. Trong assay ex vivo, nerolidol không liên kết với thụ thể estrogen trong mô tử cung chuột cái.
Đột biến gen. Cả (Z)-nerolidol và hỗn hợp đồng phân nerolidol đều không gây đột biến trong S. typhimurium TA98 và TA100. Nerolidol gây độc gen yếu ở bạch cầu máu ngoại vi chuột nhắt và tế bào gan, và độc gen trong thử nghiệm vi nhân chuột nhắt.
Ung thư. Cho thấy hoạt tính chống ung thư đáng kể, ức chế ung thư đại tràng do azoxymethane ở chuột đực F344. Hoạt động vừa độc tế bào in vitro với hai dòng tế bào ung thư biểu mô người.
Nerolidol is a sesquiterpene alcohol present in many essential oils, particularly high in niaouli chemotypes, cabreuva and siam wood. The compound is non-irritating, non-allergenic and non-toxic.
Skin. In a modified Draize procedure on guinea pigs, nerolidol was non-sensitizing at 20 percent. Undiluted nerolidol was non-irritating to rabbit skin, and at 4 percent on 25 volunteers it caused no irritation and no sensitization. Among 102 dermatitis patients sensitive to Peru balsam, 3 reacted positively to 1 percent nerolidol.
Acute toxicity. Acute oral LD50 in rats exceeded 5 g/kg. Acute dermal LD50 in rabbits exceeded 5 g/kg.
Reproductive. In an ex vivo assay, nerolidol did not bind to estrogen receptors in female rat uterus tissue.
Mutagenicity. Neither (Z)-nerolidol nor mixed-isomer nerolidol was mutagenic in S. typhimurium strains TA98 and TA100. Nerolidol was weakly genotoxic in mouse peripheral blood leucocytes and hepatocytes, and genotoxic in a mouse micronucleus test.
Cancer. Shows significant anticancer activity, inhibiting azoxymethane-induced colon cancer in male F344 rats. Moderately cytotoxic in vitro against two human carcinoma cell lines.
| Niaouli (nerolidol CT) | 75.7 – 92.5 % |
| Cabreuva | 65.0 – 80.0 % |
| Niaouli (linalool CT) | 61.1 % |
| Siam wood | 35.5 % |
| Vassoura | 20.0 – 30.0 % |
| Cedrela | 8.0 % |
| Orange flower | 0 – 7.6 % |
| Niaouli (viridiflorol CT) | 3.0 – 6.0 % |
| Balsam poplar | 5.8 % |
| Neroli | 1.3 – 4.0 % |
| Fern (sweet) | 3.7 % |
| Cubeb | 1.4 – 3.5 % |
| Bakul | 3.2 % |
| Cardamon | 0.1 – 2.7 % |
| Chaste tree | 0 – 2.5 % |
| Southernwood | 2.2 % |
| Lantana | 2.3 % |
| Damiana | 2.2 % |
| Honeysuckle | 2.2 % |
| Sandalwood (Western Australian) | 0 – 2.2 % |
| Ambrette | 0.1 – 2.0 % |
| Peru balsam | 2.0 % |
| Spikenard | 1.9 % |
| Myrtle (bog) | 1.5 % |
| Amyris | 0.4 – 1.1 % |
Trong nghiên cứu hấp thu trên da người, 39.6 phần trăm lượng nerolidol bôi được tìm thấy trong tầng sừng.
In an uptake study using human skin, 39.6 percent of the applied nerolidol was found in the stratum corneum.
Nerolidol có nhiều đồng phân quang học và hình học. Trong tự nhiên, (E)-nerolidol chiếm ưu thế trong các tinh dầu niaouli, trong khi (Z)-nerolidol đặc trưng cho cabreuva.
Nerolidol là một booster thấm da hữu hiệu, được nghiên cứu để tăng vận chuyển thuốc qua da.
Nerolidol has several optical and geometric isomers. In nature, (E)-nerolidol dominates niaouli oils while (Z)-nerolidol is characteristic of cabreuva.
Nerolidol is an effective skin permeation enhancer and has been studied for improving transdermal drug delivery.