4,12,12-Trimethyl-9-methylene-5-oxatricyclo[8.2.0.0^4,6]dodecane
化学組成 · Constituent
β-Caryophyllene oxide là sản phẩm oxi hoá tự nhiên của β-caryophyllene. Hợp chất có hoạt tính dị ứng yếu, độc tính thấp, và hoạt tính chống ung thư đáng kể.
Trên da. Patch test 4 phần trăm trong 48 giờ trên tình nguyện không kích ứng. Bôi nguyên chất trên thỏ trong 24 giờ kín gây kích ứng trung bình. Cả thử nghiệm maximation 4 phần trăm và HRIPT 20 phần trăm không gây mẫn cảm.
Trong nghiên cứu đa trung tâm 1.511 bệnh nhân viêm da, hai (0.14 phần trăm) phản ứng với 3.9 phần trăm. Hợp chất được xếp là chất gây dị ứng cường độ trung bình.
Đường uống. LD50 cấp tính chuột vượt 5 g/kg.
Đột biến gen. Không có tiềm năng đột biến trong Ames test với chuyển hoá.
Chống ung thư. Cảm ứng mạnh glutathione S-transferase tại gan và ruột non chuột nhắt. Hoạt tính đáng kể với sáu dòng tế bào ung thư in vitro.
β-Caryophyllene oxide is the natural oxidation product of β-caryophyllene. The compound has weak allergenic activity, low toxicity, and substantial anticancer activity.
Skin. A 48-hour 4 percent patch test on volunteers caused no irritation. Undiluted on rabbit skin under occlusion for 24 hours was moderately irritating. Both a 4 percent maximation test and a 20 percent HRIPT gave no sensitization.
In a 1,511-patient multicenter study, two (0.14 percent) reacted to 3.9 percent. The compound is classified as a moderately strong allergen.
Oral. Acute oral LD50 in rats exceeds 5 g/kg.
Mutagenicity. No mutagenic potential in the Ames test with activation.
Anticancer. Strong induction of glutathione S-transferase in mouse liver and small intestine. Significant activity against six cancer cell lines in vitro.
| Piri-piri | 4.6 – 13.7 % |
| Melissa | 0.8 – 10.0 % |
| Pine (Scots) | 0 – 4.9 % |
| Labdanum | 0 – 4.4 % |
| Angelica root (Himalayan) | 2.0 – 4.0 % |
| Verbena (lemon) | 1.8 – 3.3 % |
| Hyssop (linalool CT) | 1.7 – 3.2 % |
| Echinacea | 3.0 % |
| Carrot seed | 0.3 – 2.8 % |
| Helichrysum (immortelle) | 2.6 % |
| Damiana | 2.5 % |
| Inula | 2.2 % |
| Feverfew | 1.0 – 2.1 % |
| Thyme (borneol CT) | 2.0 % |
| Palmarosa | 0.1 – 1.8 % |
| Lemongrass | 0 – 1.6 % |
| Fern (sweet) | 1.5 % |
| Phoebe | 1.0 – 1.1 % |
| Mastic | tr – 1.1 % |
| Tansy (blue) | 0.5 – 1.0 % |
Chất chuyển hoá chính ở thỏ (60 phần trăm) là 14-hydroxycaryophyllene-5,6-oxide.
The major metabolite in rabbits (60 percent) is 14-hydroxycaryophyllene-5,6-oxide.
β-Caryophyllene oxide là một trong số ít epoxide tự nhiên có hồ sơ an toàn tốt. Hợp chất ổn định hơn β-caryophyllene và đóng góp note gỗ ấm trong tinh dầu già.
β-Caryophyllene oxide is among the few naturally occurring epoxides with a benign safety profile. The compound is more stable than β-caryophyllene and contributes warm woody notes to aged oils.