α-ピネン

α-ピネンは400種以上の精油に含まれ、最も広く分布するモノテルペンの一つである。新鮮なものはリスクが低い。酸化したものは過酸化物を形成し、接触皮膚炎を引き起こすことがある。

皮膚。皮膚炎患者1,200名に未酸化α-ピネン5%でパッチテストを行ったところ、刺激反応もアレルギー反応も生じなかった。70〜80%でのパッチテストでは、大半の患者に刺激が生じた。酸化したものは過酸化物含有量に比例して皮膚炎を引き起こした。

呼吸器。テルペンエアロゾルに曝露した製材所労働者では、肺機能がわずかに低下していた。α-ピネンの蒸気は目・鼻・肺を刺激し、中枢神経系に影響を及ぼす。

経口。ラットの急性経口LD50は2.1〜3.7 g/kg。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kg未満であった。

生殖。妊娠6〜15日目に3〜260 mg/kg/日を強制経口投与した妊娠ラットでは、どの用量でも有害作用はみられなかった。

変異原性と発がん性。Ames試験で変異原性なし。DMBA誘発ラット乳腺発がんモデルでは、腫瘍数を有意に増加も減少もさせなかった。PROD阻害を通じて強い抗変異原活性を示す。

肝臓。α-ピネンはポルフィリン症誘発性があるため、肝臓のヘム合成に異常のある人には特に危険である。

ヒトに0.6 g/kgを静脈内投与した後、α-ピネンの約45%が2時間以内に呼気中に排泄された。ウサギでは、この化合物は水酸化とグルクロン酸抱合を受け、ベルベノールが主な尿中代謝物となる。

α-ピネンを吸入したヒトでは、1〜4%が(Z)-および(E)-ベルベノールとして排泄され、その大半は2時間の曝露後20時間以内であった。未変化のα-ピネンの腎排泄は0.001%未満であった。

α-ピネンを57%含むパイン油による自殺未遂の症例では、主な尿中代謝物は酢酸ボルニルであった。

北米産のパイン精油は通常(+)-α-ピネンを主に含み、ヨーロッパ産のパイン精油は一般に(-)-α-ピネンを多く含む。

α-ピネンがヒドロキシルラジカルと反応して生じる主な分解生成物はピノンアルデヒドで、少量のアセトン、ホルムアルデヒド、カンホレンアルデヒド、アセトアルデヒドも生じる。