Methyl cinnamate
Methyl 3-phenyl-2-propenoate
Cinnamic acid methyl ester · Methyl β-phenylacrylate
化学組成 · Constituent
Methyl 3-phenyl-2-propenoate
Cinnamic acid methyl ester · Methyl β-phenylacrylate
化学組成 · Constituent
Methyl cinnamate là ester phenylpropenoid xuất hiện ở mức cao trong một chemotype của basil. Hợp chất ít gây phản ứng da và không độc niêm mạc.
Trên da. Thử nghiệm ở 2 và 10 phần trăm trên 25 người tình nguyện không gây kích ứng và không gây mẫn cảm. Không gây mẫn cảm trên chuột lang. Trong 102 bệnh nhân viêm da nhạy cảm với balsam Peru, 3 phản ứng với 10 phần trăm methyl cinnamate.
Niêm mạc. Trong thử nghiệm RIFM, 15 phần trăm methyl cinnamate không kích ứng mô âm đạo thỏ. Cũng không kích ứng mắt thỏ.
Độc tính cấp. LD50 cấp tính trên chuột qua đường uống là 2.61 g/kg. LD50 cấp tính qua da trên thỏ vượt 5 g/kg.
Đột biến gen. Không gây đột biến trong Bacillus subtilis rec assay nhưng độc gen trên tế bào buồng trứng hamster Trung Quốc. Dữ liệu không nhất quán.
Methyl cinnamate is a phenylpropenoid ester present at high levels in one chemotype of basil. The compound is minimally skin reactive and non-irritating to mucous membranes.
Skin. Tests at 2 and 10 percent on 25 volunteers showed no irritation or sensitization. Not sensitizing in guinea pigs. Among 102 dermatitis patients sensitive to Peru balsam, 3 reacted to 10 percent methyl cinnamate.
Mucous membranes. In RIFM testing, 15 percent methyl cinnamate was non-irritating to rabbit vaginal tissue. Also non-irritating to rabbit eyes.
Acute toxicity. Acute oral LD50 in rats is 2.61 g/kg. Acute dermal LD50 in rabbits exceeded 5 g/kg.
Mutagenicity. Non-mutagenic in Bacillus subtilis rec assay but genotoxic in Chinese hamster ovary cells. Data is inconsistent.
| Basil (methyl cinnamate CT) | 58.0 – 63.1 % |
| Narcissus | 1.1 – 15.8 % |
| Sugandha | 13.7 % |
| Tomar seed | 12.2 % |
| Jonquil | 7.8 % |
| Boronia | 6.7 % |
| Galangal (greater) | 2.6 – 5.3 % |
| Bakul | 3.6 % |
| Finger root | 3.0 % |
| Peru balsam | tr – 1.7 % |
Methyl cinnamate thuỷ phân nhanh trong chuột và thỏ thành cinnamic acid và methanol. Cinnamic acid được chuyển hoá chủ yếu thành hippuric acid trong chuột, thỏ, mèo, chó và người. Ở người, 50 đến 75 phần trăm liều uống 6 g được chuyển thành hippuric acid trong 4 giờ.
Methyl cinnamate is rapidly hydrolysed in rats and rabbits to cinnamic acid and methanol. Cinnamic acid is converted mainly to hippuric acid in rats, rabbits, cats, dogs and humans. In humans, 50 to 75 percent of a 6 g oral dose is metabolized to hippuric acid within 4 hours.
Có hai đồng phân hình học chính: (2E)-methyl cinnamate (trans-) và (2Z)-methyl cinnamate (cis-). Đồng phân trans- chiếm ưu thế trong tinh dầu thương mại.
Two main geometric isomers exist: (2E)-methyl cinnamate (trans-) and (2Z)-methyl cinnamate (cis-). The trans-isomer dominates in commercial essential oils.