β-Pinene
6,6-Dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane
Nopinene · Pseudopinene · Terebenthene
化学組成 · Constituent
β-ピネンは通常、同じ精油中にα-ピネンとともに、より低い濃度で含まれる。α-ピネンよりアレルギー性の過酸化物を形成しにくい。
皮膚。新鮮な未酸化β-ピネン70〜80%でのパッチテストでは、大半の患者に刺激が生じた。ボランティア25名に対する12%では、刺激性も感作性もなかった。β-ピネン1%でパッチテストを行った皮膚炎患者1,200名のうち、2名にアレルギー反応が生じ、その割合は0.17%であった。
経口および呼吸器。ラットの急性経口LD50は5 g/kgを超えた。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。β-ピネンの蒸気は目・鼻・肺を刺激し、中枢神経系に影響を及ぼす。
生殖。最大43〜99 mg/kg/日のβ-ピネンを投与された妊娠ラット、マウス、ハムスターでは、子や母動物の生存に有害作用はみられなかった。
変異原性と発がん性。Ames試験で変異原性なし、チャイニーズハムスター卵巣細胞で遺伝毒性なし。(-)-β-ピネンは、乳がん・メラノーマ・肝がん細胞株に対してin vitroで中程度の増殖抑制活性を示す。
| ガルバナム | 45.1 – 58.8 % |
| カナディアンファーニードル | 28.1 – 56.1 % |
| ロンゴーザ | 30.0 – 52.0 % |
| ホワイトパイン | 31.1 – 33.3 % |
| スコッチパイン | 1.9 – 33.3 % |
| プテロニア | 32.5 % |
| ノルウェースプルース | 4.8 – 31.9 % |
| コンブバ フルーツ | 25.9 – 31.5 % |
| レッドパイン | 29.4 – 29.9 % |
| テレピン油 | 0.9 – 29.5 % |
| ポンデローサパイン | 28.9 % |
| ブラックカラントバッド | 0.2 – 24.0 % |
| ホワイトスプルース | 23.0 % |
| ヘムロックスプルース | 20.8 % |
| ドワーフパイン | 1.3 – 20.7 % |
| メース | 10.6 – 20.0 % |
| イーストインディアンナツメグ | 8.7 – 17.7 % |
| クミン | 4.4 – 17.7 % |
| レモン圧搾 | 6.0 – 17.0 % |
| ロドデンドロン | 16.0 % |
| グレーパイン | 11.1 – 15.4 % |
| フェヌグリーク | 15.1 % |
| ブラックペッパー | 4.9 – 14.3 % |
| ブラックスプルース | 14.2 % |
| レモン蒸留 | 8.2 – 14.0 % |
| レモンリーフ | 3.5 – 13.6 % |
| ネロリ | 3.5 – 13.0 % |
| ガランガル (グレーター) | 12.9 % |
| ウェストインディアンナツメグ | 7.8 – 12.1 % |
| レッドスプルース | 11.9 % |
| ダグラスファー | 11.6 % |
| ベニスサマック | 11.4 % |
| ベルガモット FCF | 4.0 – 11.0 % |
| ラーチニードル | 10.2 % |
| ペタ | 10.2 % |
ヒトに静脈内投与した後、β-ピネンの約43%が呼気中に排泄された。ウサギでは、この化合物は水酸化されて(E)-ピノカルベオールやミルテン酸など複数のアルコールと酸になる。(-)-β-ピネンはウサギで(-)-10-ピナノールと(-)-1-p-メンテン-7,8-ジオールに代謝される。
β-ピネンがヒドロキシルラジカルと反応して生じる主な分解生成物はノピノンとホルムアルデヒドで、少量のアセトンとアセトアルデヒドも生じる。α-ピネンと比べ、β-ピネンは劣化・酸化しても感作性が低い。