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β-ピネン

β-Pinene

6,6-Dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane

Nopinene · Pseudopinene · Terebenthene

Bicyclic monoterpenoid alkene · C₁₀H₁₆

β-ピネンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
19902-08-0
分子式
C₁₀H₁₆
分子量
136.23 g/mol
香り
フレッシュなパイン、ほのかなウッド感、清潔で、α-ピネンより明るさは控えめ。

安全性

懸念は低い · α-ピネンより酸化しにくい

β-ピネンは通常、同じ精油中にα-ピネンとともに、より低い濃度で含まれる。α-ピネンよりアレルギー性の過酸化物を形成しにくい。

皮膚。新鮮な未酸化β-ピネン70〜80%でのパッチテストでは、大半の患者に刺激が生じた。ボランティア25名に対する12%では、刺激性も感作性もなかった。β-ピネン1%でパッチテストを行った皮膚炎患者1,200名のうち、2名にアレルギー反応が生じ、その割合は0.17%であった。

経口および呼吸器。ラットの急性経口LD50は5 g/kgを超えた。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。β-ピネンの蒸気は目・鼻・肺を刺激し、中枢神経系に影響を及ぼす。

生殖。最大43〜99 mg/kg/日のβ-ピネンを投与された妊娠ラット、マウス、ハムスターでは、子や母動物の生存に有害作用はみられなかった。

変異原性と発がん性。Ames試験で変異原性なし、チャイニーズハムスター卵巣細胞で遺伝毒性なし。(-)-β-ピネンは、乳がん・メラノーマ・肝がん細胞株に対してin vitroで中程度の増殖抑制活性を示す。


使用基準

懸念レベル
低
アレルゲン区分
カテゴリーB、中程度のアレルギー性
職業上の吸入限界
スウェーデン:150 mg/m3

含有精油

主な供給源
ガルバナム45.1 – 58.8 %
カナディアンファーニードル28.1 – 56.1 %
ロンゴーザ30.0 – 52.0 %
ホワイトパイン31.1 – 33.3 %
スコッチパイン1.9 – 33.3 %
プテロニア32.5 %
ノルウェースプルース4.8 – 31.9 %
コンブバ フルーツ25.9 – 31.5 %
レッドパイン29.4 – 29.9 %
テレピン油0.9 – 29.5 %
ポンデローサパイン28.9 %
ブラックカラントバッド0.2 – 24.0 %
ホワイトスプルース23.0 %
ヘムロックスプルース20.8 %
ドワーフパイン1.3 – 20.7 %
メース10.6 – 20.0 %
イーストインディアンナツメグ8.7 – 17.7 %
クミン4.4 – 17.7 %
レモン圧搾6.0 – 17.0 %
ロドデンドロン16.0 %
グレーパイン11.1 – 15.4 %
フェヌグリーク15.1 %
ブラックペッパー4.9 – 14.3 %
ブラックスプルース14.2 %
レモン蒸留8.2 – 14.0 %
レモンリーフ3.5 – 13.6 %
ネロリ3.5 – 13.0 %
ガランガル (グレーター)12.9 %
ウェストインディアンナツメグ7.8 – 12.1 %
レッドスプルース11.9 %
ダグラスファー11.6 %
ベニスサマック11.4 %
ベルガモット FCF4.0 – 11.0 %
ラーチニードル10.2 %
ペタ10.2 %

薬物動態

ヒトに静脈内投与した後、β-ピネンの約43%が呼気中に排泄された。ウサギでは、この化合物は水酸化されて(E)-ピノカルベオールやミルテン酸など複数のアルコールと酸になる。(-)-β-ピネンはウサギで(-)-10-ピナノールと(-)-1-p-メンテン-7,8-ジオールに代謝される。


備考

β-ピネンがヒドロキシルラジカルと反応して生じる主な分解生成物はノピノンとホルムアルデヒドで、少量のアセトンとアセトアルデヒドも生じる。α-ピネンと比べ、β-ピネンは劣化・酸化しても感作性が低い。