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β-ミルセン

β-Myrcene

7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene

Myrcene

Aliphatic monoterpenoid alkene · C₁₀H₁₆

β-ミルセンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
123-35-3
分子式
C₁₀H₁₆
分子量
136.23 g/mol
香り
バルサム調、グリーンハーバル、ほのかな樹脂感とフルーティさ。多くの精油に共通するベースの香り。

安全性

懸念度 低 · 標準的な使用で安全

β-ミルセンは多くの精油に豊富に含まれる脂肪族モノテルペンで、特にローズマリーのβ-ミルセンケモタイプ、ホップ、ウエストインディアンベイに多い。標準的な使用濃度では、刺激性・アレルギー性・毒性はないと考えられている。

皮膚。原液のβ-ミルセンはウサギ皮膚に中等度の刺激を示した。ボランティア25名を対象とした4%での試験では、刺激も感作も生じなかった。皮膚炎患者1,511名を対象とした研究では、3%酸化β-ミルセンに反応したのはわずか0.07%であった。

急性毒性。ラットの急性経口LD50は5 g/kgを超えた。ラット経口NOAELは300 mg/kg。14週間の高用量試験(250〜4,000 mg/kg/日)では、高用量群のラット40匹中39匹が最初の1週間以内に死亡した。低用量の250 mg/kgは血液学的に安全であった。

生殖。ラットで最大2 g/kg、マウスで最大1 g/kgの経口投与は、生殖器重量、精子数、発情周期に影響を及ぼさなかった。ラット生殖NOAELは250 mg/kgであった。

変異原性。Ames試験で変異原性なし。濃度依存的なPROD阻害を通じて強い抗変異原活性を示す。DMBA、ベンゾ[a]ピレン、シクロホスファミドの遺伝毒性を低減する可能性がある。

発がん性。雄ラットで腎尿細管病変がみられたが、これは(+)-リモネンや1,8-シネオールでもみられる雄ラット特有のパターンであり、ヒトには関係しない。高用量で雄マウスに一部肝腫瘍がみられたが、ラットでは再現されなかった。試験で用いられた大量の用量とβ-ミルセンの純度の低さから、データをヒトに外挿するのは難しい。


使用基準

懸念レベル
低
ラット経口NOAEL
300 mg/kg
ラット生殖NOAEL
250 mg/kg
規制上限
IFRA・EU による個別の上限は設定されていない

含有精油

主な供給源
ケープメイ43.8 %
セロリリーフ33.6 %
ホップ25.4 %
ウエストインディアンベイ6.4 – 25.0 %
パセリリーフ7.8 – 23.8 %
ジュニパーベリー0 – 22.0 %
ピンクペッパー5.0 – 20.4 %
アフリカンブルーグラス15.4 – 20.2 %
レモングラス5.6 – 19.2 %
四川山椒16.4 %
ラベンダーコットン3.6 – 15.0 %
ブルータンジー1.1 – 13.8 %
ホワイトパイン4.7 – 13.1 %
マスティック0.2 – 12.3 %
ハニーミルトル10.9 %
プテロニア10.3 %
ボグミルトル9.5 %
ゴールデンロッド9.4 %
グリンデリア14.0 – 26.0 %
ハニーバーベナ4.7 – 8.3 %
ラベンサラリーフ5.0 – 7.3 %
ヤロー カマズレン7.0 %
ドワーフパイン0.5 – 7.0 %
グレーパイン4.1 – 6.1 %
アンジェリカ根1.6 – 5.5 %
ノルウェースプルース3.0 – 5.2 %
レッドパイン4.3 – 5.0 %

薬物動態

β-ミルセンを20日間連続で胃内投与すると、主にエポキシ化と水和を経て1対のグリコールに代謝され、続いて対応する1対のヒドロキシカルボン酸に酸化される。1 g/kgを投与したラットでは、60分後の血中濃度は14.1 µg/mL、半減期は285分であった。

β-ミルセンはCYP2Bサブファミリーに属するアイソザイムの誘導物質である。この化合物は、おそらくCYPによるバルビツール酸の代謝を阻害することで、ラットのペントバルビタール誘発睡眠時間を延長する。


備考

精油に含まれるミルセンはβ異性体のみである。この化合物は200種以上の植物で同定されており、多くの樹木からの放出物にも含まれる。

β-ミルセンは、メントール、ゲラニオールなどのテルペンを合成するための重要な工業原料である。