β-Myrcene
7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
Myrcene
化学組成 · Constituent
β-ミルセンは多くの精油に豊富に含まれる脂肪族モノテルペンで、特にローズマリーのβ-ミルセンケモタイプ、ホップ、ウエストインディアンベイに多い。標準的な使用濃度では、刺激性・アレルギー性・毒性はないと考えられている。
皮膚。原液のβ-ミルセンはウサギ皮膚に中等度の刺激を示した。ボランティア25名を対象とした4%での試験では、刺激も感作も生じなかった。皮膚炎患者1,511名を対象とした研究では、3%酸化β-ミルセンに反応したのはわずか0.07%であった。
急性毒性。ラットの急性経口LD50は5 g/kgを超えた。ラット経口NOAELは300 mg/kg。14週間の高用量試験(250〜4,000 mg/kg/日)では、高用量群のラット40匹中39匹が最初の1週間以内に死亡した。低用量の250 mg/kgは血液学的に安全であった。
生殖。ラットで最大2 g/kg、マウスで最大1 g/kgの経口投与は、生殖器重量、精子数、発情周期に影響を及ぼさなかった。ラット生殖NOAELは250 mg/kgであった。
変異原性。Ames試験で変異原性なし。濃度依存的なPROD阻害を通じて強い抗変異原活性を示す。DMBA、ベンゾ[a]ピレン、シクロホスファミドの遺伝毒性を低減する可能性がある。
発がん性。雄ラットで腎尿細管病変がみられたが、これは(+)-リモネンや1,8-シネオールでもみられる雄ラット特有のパターンであり、ヒトには関係しない。高用量で雄マウスに一部肝腫瘍がみられたが、ラットでは再現されなかった。試験で用いられた大量の用量とβ-ミルセンの純度の低さから、データをヒトに外挿するのは難しい。
| ケープメイ | 43.8 % |
| セロリリーフ | 33.6 % |
| ホップ | 25.4 % |
| ウエストインディアンベイ | 6.4 – 25.0 % |
| パセリリーフ | 7.8 – 23.8 % |
| ジュニパーベリー | 0 – 22.0 % |
| ピンクペッパー | 5.0 – 20.4 % |
| アフリカンブルーグラス | 15.4 – 20.2 % |
| レモングラス | 5.6 – 19.2 % |
| 四川山椒 | 16.4 % |
| ラベンダーコットン | 3.6 – 15.0 % |
| ブルータンジー | 1.1 – 13.8 % |
| ホワイトパイン | 4.7 – 13.1 % |
| マスティック | 0.2 – 12.3 % |
| ハニーミルトル | 10.9 % |
| プテロニア | 10.3 % |
| ボグミルトル | 9.5 % |
| ゴールデンロッド | 9.4 % |
| グリンデリア | 14.0 – 26.0 % |
| ハニーバーベナ | 4.7 – 8.3 % |
| ラベンサラリーフ | 5.0 – 7.3 % |
| ヤロー カマズレン | 7.0 % |
| ドワーフパイン | 0.5 – 7.0 % |
| グレーパイン | 4.1 – 6.1 % |
| アンジェリカ根 | 1.6 – 5.5 % |
| ノルウェースプルース | 3.0 – 5.2 % |
| レッドパイン | 4.3 – 5.0 % |
β-ミルセンを20日間連続で胃内投与すると、主にエポキシ化と水和を経て1対のグリコールに代謝され、続いて対応する1対のヒドロキシカルボン酸に酸化される。1 g/kgを投与したラットでは、60分後の血中濃度は14.1 µg/mL、半減期は285分であった。
β-ミルセンはCYP2Bサブファミリーに属するアイソザイムの誘導物質である。この化合物は、おそらくCYPによるバルビツール酸の代謝を阻害することで、ラットのペントバルビタール誘発睡眠時間を延長する。
精油に含まれるミルセンはβ異性体のみである。この化合物は200種以上の植物で同定されており、多くの樹木からの放出物にも含まれる。
β-ミルセンは、メントール、ゲラニオールなどのテルペンを合成するための重要な工業原料である。