β-Myrcene
7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
Myrcene
化学組成 · Constituent
7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
Myrcene
化学組成 · Constituent
β-Myrcene là một aliphatic monoterpene phong phú trong nhiều tinh dầu, đặc biệt rosemary chemotype β-myrcene, hop và bay West Indian. Hợp chất được xem là không kích ứng, không gây dị ứng và không độc ở mức sử dụng thông thường.
Trên da. β-Myrcene chưa pha loãng gây kích ứng vừa cho da thỏ. Thử nghiệm ở 4 phần trăm trên 25 người tình nguyện không gây kích ứng và không gây mẫn cảm. Trong nghiên cứu trên 1.511 bệnh nhân viêm da, chỉ 0.07 phần trăm phản ứng với 3 phần trăm β-myrcene oxi hoá.
Độc tính cấp. LD50 cấp tính trên chuột qua đường uống vượt 5 g/kg. NOAEL đường uống chuột là 300 mg/kg. Trong nghiên cứu 14 tuần với liều cao (250 đến 4.000 mg/kg/ngày), 39 trên 40 chuột liều cao chết trong tuần đầu. Liều thấp 250 mg/kg an toàn về huyết học.
Sinh sản. Liều đường uống đến 2 g/kg trên chuột và 1 g/kg trên chuột nhắt không ảnh hưởng trọng lượng cơ quan sinh sản, đếm tinh trùng hoặc chu kỳ động dục. NOAEL sinh sản chuột 250 mg/kg.
Đột biến gen. Không gây đột biến trong Ames test. Cho thấy hoạt tính chống đột biến mạnh thông qua ức chế PROD phụ thuộc nồng độ. Có thể giảm tính độc gen của DMBA, benzo[a]pyrene và cyclophosphamide.
Ung thư. Tổn thương ống thận trên chuột đực, kiểu đặc thù chuột đực cũng thấy với (+)-limonene và 1,8-cineole, không liên quan đến người. Một số u gan ở chuột nhắt đực ở liều cao, không tương ứng ở chuột. Liều cao và độ tinh khiết β-myrcene không cao trong nghiên cứu khiến dữ liệu khó ngoại suy cho người.
β-Myrcene is an aliphatic monoterpene abundant in many essential oils, particularly the β-myrcene chemotype of rosemary, hop and West Indian bay. The compound is considered non-irritant, non-allergenic and non-toxic at standard use levels.
Skin. Undiluted β-myrcene was moderately irritating to rabbit skin. A 4 percent test on 25 volunteers caused no irritation and no sensitization. In a study of 1,511 dermatitis patients, only 0.07 percent reacted to 3 percent oxidized β-myrcene.
Acute toxicity. Acute oral LD50 in rats exceeded 5 g/kg. The rat oral NOAEL is 300 mg/kg. In a 14-week high-dose study (250 to 4,000 mg/kg/day), 39 of 40 high-dose rats died within the first week. The 250 mg/kg low dose was safe for hematology.
Reproductive. Oral doses up to 2 g/kg in rats and 1 g/kg in mice had no effect on reproductive organ weight, sperm count or estrus cycle. Rat reproductive NOAEL was 250 mg/kg.
Mutagenicity. Non-mutagenic in Ames tests. Shows strong antimutagenic activity through concentration-dependent PROD inhibition. May reduce genotoxicity of DMBA, benzo[a]pyrene and cyclophosphamide.
Cancer. Renal tubule lesions in male rats, the male rat-specific pattern also seen with (+)-limonene and 1,8-cineole, not relevant to humans. Some liver tumors in male mice at high doses, not mirrored in rats. The massive doses and modest purity of β-myrcene used in the study make data difficult to extrapolate to humans.
| Cape May | 43.8 % |
| Celery leaf | 33.6 % |
| Hop | 25.4 % |
| Bay (West Indian) | 6.4 – 25.0 % |
| Parsley leaf | 7.8 – 23.8 % |
| Juniperberry | 0 – 22.0 % |
| Pepper (pink) | 5.0 – 20.4 % |
| African bluegrass | 15.4 – 20.2 % |
| Lemongrass | 5.6 – 19.2 % |
| Pepper (Sichuan) | 16.4 % |
| Lavender cotton | 3.6 – 15.0 % |
| Tansy (blue) | 1.1 – 13.8 % |
| Pine (white) | 4.7 – 13.1 % |
| Mastic | 0.2 – 12.3 % |
| Myrtle (honey) | 10.9 % |
| Pteronia | 10.3 % |
| Myrtle (bog) | 9.5 % |
| Goldenrod | 9.4 % |
| Grindelia | 14.0 – 26.0 % |
| Verbena (honey) | 4.7 – 8.3 % |
| Ravensara leaf | 5.0 – 7.3 % |
| Yarrow (chamazulene CT) | 7.0 % |
| Pine (dwarf) | 0.5 – 7.0 % |
| Pine (grey) | 4.1 – 6.1 % |
| Angelica root | 1.6 – 5.5 % |
| Spruce (Norway) | 3.0 – 5.2 % |
| Pine (red) | 4.3 – 5.0 % |
β-Myrcene cho qua đường dạ dày 20 ngày liên tiếp chủ yếu được chuyển hoá thành cặp glycol, qua epoxide hoá rồi hydrat hoá, tiếp theo là oxi hoá thành cặp hydroxycarboxylic acid. Ở chuột uống 1 g/kg, mức máu sau 60 phút là 14.1 µg/mL, thời gian bán huỷ 285 phút.
β-Myrcene cảm ứng các isoenzyme thuộc nhóm CYP2B. Hợp chất kéo dài thời gian ngủ do pentobarbital ở chuột bằng cách ức chế chuyển hoá barbiturate bởi CYP.
β-Myrcene given intragastrically for 20 consecutive days is mainly metabolized to a pair of glycols, via epoxidation and hydration, followed by oxidation to a corresponding pair of hydroxycarboxylic acids. In rats given 1 g/kg, blood levels at 60 minutes were 14.1 µg/mL with a half-life of 285 minutes.
β-Myrcene is an inducer of isoenzymes belonging to the CYP2B subfamily. The compound prolongs pentobarbital-induced sleeping time in rats, probably by inhibiting the barbiturate's metabolism by CYP.
Chỉ có dạng β-myrcene xuất hiện trong tinh dầu. Hợp chất đã được nhận diện trong hơn 200 loài thực vật và có trong khí thải của nhiều loài cây.
β-Myrcene đóng vai trò là tiền chất công nghiệp quan trọng cho tổng hợp menthol, geraniol và các terpene khác.
Only the β-isomer of myrcene occurs in essential oils. The compound has been identified in over 200 plant species and is present in emissions from many trees.
β-Myrcene serves as an important industrial precursor for synthesizing menthol, geraniol and other terpenes.