Terpineol
(1S)-α,α,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol
α-Terpineol · p-Menth-1-en-8-ol
化学組成 · Constituent
(1S)-α,α,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol
α-Terpineol · p-Menth-1-en-8-ol
化学組成 · Constituent
α-Terpineol là đồng phân terpineol phổ biến trong rất nhiều tinh dầu và là cấu tử duy nhất được nghiên cứu riêng. Dữ liệu cho thấy hợp chất an toàn ở nồng độ thông thường.
Trên da. Dạng nguyên chất hỗn hợp đồng phân terpineol gây kích ứng trung bình trên thỏ. Ở 12 phần trăm trên 25 tình nguyện không gây mẫn cảm. Ở 5 phần trăm trên 1.606 bệnh nhân viêm da, 1 phản ứng dị ứng. Trên 1.200 bệnh nhân, 2 phản ứng tỉ lệ 0.17 phần trăm. Trên 100 bệnh nhân ở 5 phần trăm không phản ứng. α-Terpineol còn giảm phù do quá mẫn tiếp xúc và không gây độc ánh sáng.
Đường uống. LD50 cấp tính trên chuột 4.3 g/kg cho hỗn hợp đồng phân. LD50 da trên thỏ vượt 3 g/kg.
Sinh sản. α-Terpineol cho hoạt tính kháng estrogen trong assay tế bào MCF-7 in vitro.
Đột biến gen. Kết quả không nhất quán, đa số không gây đột biến.
Ung thư. α-Terpineol có hoạt tính độc tế bào in vitro với nhiều dòng tế bào ung thư người gồm bạch cầu, cổ tử cung, vú, buồng trứng, tiền liệt và phổi.
α-Terpineol is the predominant terpineol isomer in essential oils and the only form individually studied. Available data indicates it is safe at standard concentrations.
Skin. Undiluted mixed isomer terpineol was moderately irritating to rabbit skin. At 12 percent on 25 volunteers it was not sensitizing. At 5 percent on 1,606 dermatitis patients, 1 allergic reaction occurred. Among 1,200 patients, 2 reacted at 0.17 percent. In 100 patients at 5 percent there were no reactions. α-Terpineol also reduces edema in contact hypersensitivity and is non-phototoxic.
Oral. Acute oral LD50 in rats was 4.3 g/kg for the mixed isomer. Acute dermal LD50 in rabbits exceeded 3 g/kg.
Reproductive. α-Terpineol showed anti-estrogenic activity in an in vitro MCF-7 cell assay.
Mutagenicity. Inconsistent results, mostly non-mutagenic.
Cancer. α-Terpineol shows in vitro cytotoxicity against several human cancer cell lines including leukemia, cervical, breast, ovarian, prostate and lung cancers.
| Orange flower water (absolute) | 20.0 – 23.5 % |
| Eucalyptus (radiata) | 0 – 15.2 % |
| Cedarwood (Port Orford) | 14.3 % |
| Lime (distilled) | 5.4 – 12.7 % |
| Palo santo | 7.1 – 10.9 % |
| Thyme (borneol CT) | 10.0 % |
| Niaouli (cineole CT) | 4.0 – 10.0 % |
| Galangal (greater) | 2.3 – 9.3 % |
| Cajuput | 6.5 – 8.7 % |
| Linaloe wood | 8.5 % |
| Eucalyptus (camaldulensis) | 0 – 8.4 % |
| Marjoram (sweet) | 3.8 – 8.3 % |
| Tea tree | 1.5 – 8.0 % |
| Lemon (expressed) | 0.1 – 8.0 % |
| Cardamon (black) | 7.9 % |
| Narcissus | 0.3 – 7.0 % |
| Orange leaf | 2.1 – 6.8 % |
| Sugandha | 6.6 % |
| Neroli | 1.1 – 5.8 % |
| Sage (African wild) | 5.7 % |
| Fragonia | 5.6 – 5.7 % |
| Rosewood | 0.5 – 5.4 % |
| Galangal (lesser) | 5.0 % |
α-Terpineol tạo glucuronide liên hợp ở thỏ và được thải chủ yếu không chuyển hoá trong nước tiểu chuột lang. Chất chuyển hoá chính trong nước tiểu chuột và người là p-menthan-1,2,8-triol, chủ yếu dưới dạng tự do và một phần liên hợp. Các axit chuyển hoá cũng được phát hiện.
α-Terpineol forms a glucuronide conjugate in rabbits and is excreted mainly unchanged in guinea pig urine. The major urinary metabolite in both rat and human is p-menthan-1,2,8-triol, mostly free and partly conjugated. Acidic metabolites have also been detected.
Terpineol có bốn đồng phân α, β, γ và δ. Chỉ Marjoram Tây Ban Nha có nhiều đồng phân khác α. Dữ liệu độc tính RIFM dựa trên hỗn hợp đồng phân nên áp dụng chung cho mọi dạng terpineol.
Terpineol exists as four isomers α, β, γ and δ. Only Spanish marjoram contains more of a non-α isomer. RIFM toxicity data is based on a mixed isomer sample and applies to terpineol generally.