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テルピネオール

Terpineol

(1S)-α,α,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol

α-Terpineol · p-Menth-1-en-8-ol

Monocyclic monoterpenoid alkene alcohol · C₁₀H₁₈O

テルピネオールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
10482-56-1
分子式
C₁₀H₁₈O
分子量
154.25 g/mol
香り
フレッシュなライラック、甘く、ほのかに石けんのようで、清潔なパインウッドを思わせる。

安全性

懸念度 低 · 標準的な使用で安全

α-テルピネオールは精油中で優勢なテルピネオール異性体であり、個別に研究されている唯一の形である。入手可能なデータでは、標準的な濃度で安全とされる。

皮膚。原液の異性体混合テルピネオールはウサギ皮膚に中等度の刺激を示した。ボランティア25名に対する12%では感作性はなかった。皮膚炎患者1,606名に対する5%では、アレルギー反応が1件生じた。患者1,200名のうち2名が反応し、その割合は0.17%であった。5%での患者100名では反応はなかった。α-テルピネオールは接触過敏症の浮腫も軽減し、光毒性はない。

経口。異性体混合物のラット急性経口LD50は4.3 g/kg。ウサギの急性経皮LD50は3 g/kgを超えた。

生殖。α-テルピネオールはin vitroのMCF-7細胞試験で抗エストロゲン活性を示した。

変異原性。結果は一貫しないが、大半は変異原性なし。

発がん性。α-テルピネオールは、白血病、子宮頸がん、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、肺がんなど複数のヒトがん細胞株に対してin vitroで細胞毒性を示す。


使用基準

懸念レベル
低
注目すべき特性
接触過敏症の浮腫を軽減
含まれる精油
多くの精油に広く含まれる

含有精油

主な供給源
オレンジフラワーウォーター20.0 – 23.5 %
ユーカリ ラディアタ0 – 15.2 %
ポートオーフォードシダーウッド14.3 %
ライム蒸留5.4 – 12.7 %
パロサント7.1 – 10.9 %
タイム ボルネオール10.0 %
ニアウリ シネオール4.0 – 10.0 %
ガランガル (グレーター)2.3 – 9.3 %
カユプテ6.5 – 8.7 %
リナロエウッド8.5 %
ユーカリ カマルドゥレンシス0 – 8.4 %
スイートマジョラム3.8 – 8.3 %
ティーツリー1.5 – 8.0 %
レモン圧搾0.1 – 8.0 %
ブラックカルダモン7.9 %
ナルシサス0.3 – 7.0 %
オレンジリーフ2.1 – 6.8 %
スガンダ6.6 %
ネロリ1.1 – 5.8 %
アフリカンワイルドセージ5.7 %
フラゴニア5.6 – 5.7 %
ローズウッド0.5 – 5.4 %
ガランガル (レッサー)5.0 %

薬物動態

α-テルピネオールはウサギではグルクロン酸抱合体を形成し、モルモットでは主に未変化のまま尿中に排泄される。ラットとヒトの主な尿中代謝物はp-メンタン-1,2,8-トリオールで、大部分は遊離型、一部は抱合型である。酸性代謝物も検出されている。


備考

テルピネオールにはα、β、γ、δの4つの異性体がある。α以外の異性体をより多く含むのはスパニッシュマジョラムのみである。RIFMの毒性データは異性体混合試料に基づき、テルピネオール全般に適用される。