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ネロリドール

Nerolidol

3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol

Peruviol

Aliphatic sesquiterpenoid alkene alcohol · C₁₅H₂₆O

ネロリドールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
7212-44-4
分子式
C₁₅H₂₆O
分子量
222.37 g/mol
香り
フローラルウッド、ほのかなグリーン、柔らかな甘さで、樹皮を思わせる。多くのフローラルアコードのベースとなる香り。

安全性

懸念度 低 · 標準的な使用で安全

ネロリドールは多くの精油に含まれるセスキテルペンアルコールで、特にニアウリのケモタイプ、カブレウバ、サイアムウッドに多い。この化合物は刺激性・アレルギー性・毒性がない。

皮膚。モルモットを用いた改変ドレイズ法では、ネロリドールは20%で感作性を示さなかった。原液のネロリドールはウサギ皮膚に刺激を示さず、ボランティア25名を対象とした4%での試験では刺激も感作も生じなかった。ペルーバルサムに感受性のある皮膚炎患者102名のうち、3名が1%ネロリドールに陽性反応を示した。

急性毒性:ラットの急性経口LD50は5 g/kgを超えた。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。

生殖。ex vivo試験で、ネロリドールは雌ラット子宮組織のエストロゲン受容体に結合しなかった。

変異原性。(Z)-ネロリドールも異性体混合物のネロリドールも、S. typhimurium TA98株およびTA100株で変異原性を示さなかった。ネロリドールはマウス末梢血白血球と肝細胞で弱い遺伝毒性を示し、マウス小核試験では遺伝毒性を示した。

発がん性。顕著な抗がん活性を示し、雄F344ラットでアゾキシメタン誘発大腸がんを抑制する。in vitroでは2種類のヒトがん細胞株に対して中程度の細胞毒性を示す。


使用基準

懸念レベル
低
注目すべき生理活性
大腸がん抑制作用、エストロゲン様作用なし
規制上限
IFRA・EU による個別の上限は設定されていない

含有精油

主な供給源
ニアウリ ネロリドール75.7 – 92.5 %
カブレウバ65.0 – 80.0 %
ニアウリ リナロール61.1 %
サイアムウッド35.5 %
バッソウラ20.0 – 30.0 %
セドレラ8.0 %
オレンジフラワー0 – 7.6 %
ニアウリ ビリディフロロール3.0 – 6.0 %
バルサムポプラ5.8 %
ネロリ1.3 – 4.0 %
スウィートファーン3.7 %
クベブ1.4 – 3.5 %
バクル3.2 %
カルダモン0.1 – 2.7 %
チェイストツリー0 – 2.5 %
サザンウッド2.2 %
ランタナ2.3 %
ダミアナ2.2 %
ハニーサックル2.2 %
ウェスタンオーストラリアンサンダルウッド0 – 2.2 %
アンブレット0.1 – 2.0 %
ペルーバルサム2.0 %
スパイクナード1.9 %
ボグミルトル1.5 %
アミリス0.4 – 1.1 %

薬物動態

ヒト皮膚を用いた取り込み試験では、塗布したネロリドールの39.6%が角質層に認められた。


備考

ネロリドールには複数の光学異性体と幾何異性体がある。自然界では、ニアウリ精油では(E)-ネロリドールが優勢であり、(Z)-ネロリドールはカブレウバに特徴的である。

ネロリドールは有効な皮膚浸透促進剤であり、経皮薬物送達の改善を目的に研究されている。