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イソオイゲノール

Isoeugenol

2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol

2-Methoxy-4-(2-methylvinyl)phenol · 4-Propenylguaiacol

Phenylpropenoid phenolic ether · C₁₀H₁₂O₂

イソオイゲノールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
5932-68-3
分子式
C₁₀H₁₂O₂
分子量
164.20 g/mol
香り
より柔らかなクローブ調で、甘くパウダリー、カーネーションのニュアンスをもつ。

安全性

中程度の感作物質 · IFRA+EUで規制

イソオイゲノールはオイゲノールの位置異性体で、EUによれば最もアレルギーを起こしやすい香料素材の一つである。置換フェノールであるため弱酸であり、組織を腐食しうる。

皮膚:アセトン中32%での48時間パッチテストでは中程度の刺激があった。5%ではボランティア35名中3名に紅斑が生じた。8%ではRIFMが感作を確認した。ボランティア100名への5%、健常ボランティア20名への0.2%では反応はなかった。

皮膚炎患者:欧州の大規模研究では、1%のイソオイゲノールに対する反応率は0.8〜1.8%である。香料過敏症の群では、25%が2%に反応した。香料アレルギーが判明している患者19名のうち、4名は0.01%でも反応した。

経口:急性経口LD50はラットで1.56 g/kg、モルモットで1.41 g/kgである。

亜慢性:37.5〜600 mg/kg/日での14週間試験で、全般的なNOAELは75 mg/kgとされた。雄マウスでは、すべての投与群で相対肝重量が用量依存的に増加した。

心血管:イソオイゲノールはin vitroで抗血小板凝集活性を示す。

腎臓:ラットでシスプラチンによる腎毒性に対して保護作用を示す。

生殖:妊娠ラットでの発生毒性のNOAELは500 mg/kg/日であった。最高用量の1,000 mg/kg/日では、胎児の体重増加の減少と骨格変異がみられた。

変異原性とがん:エームス試験およびサッカロミセス試験で変異原性はない。2年間の経口試験では、各投与群の雄マウス50匹中18匹に肝細胞がんが生じ、対照群では50匹中8匹であった。雌マウスおよび雌雄のラットでは発がん性はみられなかった。


使用基準

皮膚への最大使用濃度
0.2%(安全上の推奨)
IFRA
ほとんどの製品タイプで0.02%
EU
100 ppm(リンスオフ)または10 ppm(リーブオン)を超える場合は表示義務あり
14週間NOAEL
75 mg/kg/日
抗凝固療法
抗血小板作用のため注意

含有精油

主な供給源
カラマス テトラプロイド2.3 – 25.0 %
ジンジャーリリー18.4 %
ベテル0 – 10.6 %
チューベローズ2.6 %
バジル パンジェント2.4 %
ベチバー0 – 1.3 %
カロカルンデ0.5 %
イランイラン0 – 0.5 %
クローブステム0.1 – 0.4 %
クローブバッド0.1 – 0.2 %
メース0 – 0.1 %

薬物動態

ラットに経口投与すると、72時間以内にイソオイゲノールの85%以上が主に硫酸抱合体またはグルクロン酸抱合体として尿中に排泄される。約10%は糞中に回収され、CO2や呼気中の有機物としては0.1%未満である。72時間後に組織に残るのは投与量の0.25%未満である。


備考

イソオイゲノールのがんのプロファイルはオイゲノールと同様で、肝腫瘍は雄マウスにのみみられ用量依存性はなく、雌マウスや雌雄のラットではみられない。このパターンは、一部のげっ歯類では弱い〜中程度の発がん物質であってもヒトではそうでない物質に典型的である。肝重量の増加は代謝速度の上昇によるものである。

皮膚への適用に対する厳しい制限は妥当と思われるが、イソオイゲノールはほとんどの精油でごく一部を占めるにすぎないため、アロマセラピーでの精油の使用への影響は最小限にとどまる。