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α-フェランドレン

α-Phellandrene

2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadiene

p-Mentha-1,5-diene

Monocyclic monoterpenoid alkene · C₁₀H₁₆

α-フェランドレンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
4221-98-1
分子式
C₁₀H₁₆
分子量
136.23 g/mol
香り
フレッシュなシトラス、ほのかなペッパー感、明るく、柔らかなミントの下地。

安全性

酸化しやすい · 新鮮なうちに使用

α-フェランドレンは酸化しやすいモノテルペン炭化水素である。新鮮なものはリスクが低いが、酸化したものは皮膚感作性物質になりうる。

皮膚。原液はウサギ皮膚に中等度の刺激を示した。ボランティア25名に対し4%および8%では刺激はなかった。8%では感作性はなかった。4%ではボランティア25名中1名に陽性反応が生じ、自動酸化によるものとされた。5%では、すでにティーツリー精油に感作されていた皮膚炎患者11名中4名を感作した。

経口。ラットの急性経口LD50は5.7 g/kgと高い値であった。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。経口での過量摂取は嘔吐と下痢を引き起こすことがある。

変異原性と発がん性。チャイニーズハムスター卵巣細胞で遺伝毒性なし。一次発がん物質DMBAで前処理したマウスの皮膚で腫瘍形成を促進したとの報告があるが、α-フェランドレン自体に発がん性はない。


使用基準

懸念レベル
新鮮なものは低 · 酸化により上昇
含有量の多い精油
ターメリックリーフ53.4% · ディルウィード18〜30%
保管
酸化を抑えるため密閉・冷蔵し、早めに使い切る

含有精油

主な供給源
ターメリックリーフ53.4 %
ディルウィード18.2 – 30.2 %
アンジェリカ根7.5 – 20.0 %
ピンクペッパー5.3 – 17.3 %
ユーカリ ペパーミント16.9 %
エレミ4.3 – 15.1 %
ターメリック0.7 – 12.8 %
ゴールデンロッド11.9 %
テレピン油0 – 8.0 %
オーストラリアレモンバーム7.1 %
インディアンディルシードtr – 6.5 %
イーストインディアンナツメグ0.4 – 5.8 %
ペタ5.5 %

薬物動態

α-フェランドレンはヒツジで少なくとも2つの経路で代謝される。1つは還元と酸化によるもので、フェランドリン酸とフェランドゥル酸が生じる。もう1つは水酸化とグルクロン酸抱合によるものである。抱合体中にはp-シメンとカルボタナセトンの両方がみられる。


備考

α-フェランドレンは、α-ピネンや3-カレンと同様に、モノテルペン類に典型的な酸化リスクをもつ。α-フェランドレンを多く含む精油は冷蔵し、密閉して保管すること。