β-カリオフィレンオキシド
β-Caryophyllene oxide
4,12,12-Trimethyl-9-methylene-5-oxatricyclo[8.2.0.0^4,6]dodecane
化学組成 · Constituent
β-Caryophyllene oxide
4,12,12-Trimethyl-9-methylene-5-oxatricyclo[8.2.0.0^4,6]dodecane
化学組成 · Constituent
β-カリオフィレンオキシドは β-カリオフィレンの天然の酸化生成物である。アレルゲン性は弱く、毒性は低く、顕著な抗がん作用をもつ。
皮膚。ボランティアへの48時間の4%パッチテストでは刺激はなかった。ウサギの皮膚に原液を24時間閉塞適用すると中程度の刺激がみられた。4%のマキシミゼーション試験と20%の HRIPT のいずれでも感作は生じなかった。
患者1,511名の多施設研究では、2名（0.14%）が3.9%に反応した。この化合物は中程度に強いアレルゲンに分類されている。
経口。ラットの急性経口 LD50 は 5 g/kg を超える。
変異原性。代謝活性化を加えたエームス試験で変異原性は認められない。
抗がん作用。マウスの肝臓と小腸でグルタチオン S-トランスフェラーゼを強く誘導する。in vitro で6種のがん細胞株に対して顕著な活性を示す。
| ピリピリ | 4.6 – 13.7 % |
| メリッサ | 0.8 – 10.0 % |
| スコッチパイン | 0 – 4.9 % |
| ラブダナム | 0 – 4.4 % |
| ヒマラヤアンジェリカ | 2.0 – 4.0 % |
| レモンバーベナ | 1.8 – 3.3 % |
| ヒソップ リナロール CT | 1.7 – 3.2 % |
| エキナセア | 3.0 % |
| キャロットシード | 0.3 – 2.8 % |
| ヘリクリサム | 2.6 % |
| ダミアナ | 2.5 % |
| イヌラ | 2.2 % |
| フィーバーフュー | 1.0 – 2.1 % |
| タイム ボルネオール | 2.0 % |
| パルマローザ | 0.1 – 1.8 % |
| レモングラス | 0 – 1.6 % |
| スウィートファーン | 1.5 % |
| フィービー | 1.0 – 1.1 % |
| マスティック | tr – 1.1 % |
| ブルータンジー | 0.5 – 1.0 % |
ウサギでの主要代謝物（60%）は 14-ヒドロキシカリオフィレン-5,6-オキシドである。
β-カリオフィレンオキシドは、安全性プロファイルが良好な数少ない天然のエポキシドの一つである。β-カリオフィレンより安定しており、熟成した精油に温かなウッディノートを与える。