Bergamottin
5-((E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yloxy)-furano[3,2-g]benzopyran-7-one
5-Geranoxypsoralen · 5-GOP · 5-Geranoxy-6,7-furanocoumarin
化学組成 · Constituent
5-((E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yloxy)-furano[3,2-g]benzopyran-7-one
5-Geranoxypsoralen · 5-GOP · 5-Geranoxy-6,7-furanocoumarin
化学組成 · Constituent
Bergamottin là một psoralen trong tinh dầu họ cam quýt. Hợp chất tự thân chỉ phototoxic nhẹ, không phải photomutagenic trong các thử nghiệm in vivo gần đây, nhưng nằm trong nhóm furocoumarin chịu giới hạn chung.
Trên da và quang sinh học. Bergamottin nhạy quang hoá tế bào nuôi cấy, tạo ra ít nhất bốn sản phẩm phân huỷ có hoạt tính quang sinh học. Tuy nhiên thử nghiệm in vivo bôi da không cho thấy phototoxic. Mức phototoxic chỉ đủ ngưỡng dương tính trong V79 in vitro.
Chuyển hoá. Bergamottin ức chế CYP3A (IC50 22 μM), CYP3A4 (IC50 13.63 μM), và là chất ức chế mạnh CYP1A1 và CYP1A2.
Đột biến gen. Không gây đột biến trong các Salmonella với hoặc không có UVA. Không có hoạt tính photomutagenic trong HPRT và micronucleus assays.
Ung thư. Bergamottin ức chế khởi đầu khối u do B[a]P. Hợp chất ngăn hình thành adduct DNA gây bởi B[a]P và DMBA trong các dòng tế bào ung thư vú người MCF-7 qua ức chế nhiều CYP người.
Bergamottin is a psoralen present in citrus essential oils. The compound itself is only mildly phototoxic, not photomutagenic in recent in vivo testing, but falls within the furocoumarin group subject to a collective limit.
Skin and photobiology. Bergamottin photosensitizes cultured mammalian cells and forms at least four photobiologically active degradation products. However, in vivo dermal studies show no phototoxicity. Phototoxic activity is detectable only above the in vitro V79 threshold.
Metabolism. Bergamottin inhibits CYP3A (IC50 22 μM), CYP3A4 (IC50 13.63 μM), and is a potent inhibitor of CYP1A1 and CYP1A2.
Mutagenicity. Non-mutagenic in five Salmonella strains with or without UVA. No photomutagenic activity in HPRT or micronucleus assays.
Cancer. Bergamottin inhibits tumor initiation by B[a]P. The compound prevents B[a]P and DMBA induced DNA adduct formation in MCF-7 human breast cancer cells via inhibition of multiple human CYPs.
| Lime (expressed) | 1.7 – 3.0 % |
| Bergamot | 0.68 – 2.75 % |
| Bergamot (FCF) | 0 – 1.625 % |
| Lemon (expressed) | 0.16 – 0.54 % |
| Grapefruit | < 0.11 % |
Bergamottin có thể chuyển hoá khác nhau giữa chuột và người. Hợp chất giảm hình thành chất chuyển hoá B[a]P, ức chế hình thành adduct DNA gây bởi B[a]P khi bôi da chuột 5 phút trước liều khởi đầu.
Bergamottin metabolism may differ between rats and humans. The compound reduces formation of B[a]P metabolites and inhibits B[a]P induced DNA adducts when applied topically 5 minutes prior to an initiating dose.
Bergamottin là một trong nhiều psoralen có trong tinh dầu cam quýt. Hợp chất tương tác với chuyển hoá thuốc, đặc biệt qua ức chế CYP, là cơ sở cho hiện tượng tương tác giữa nước ép bưởi và một số thuốc.
Giới hạn 1 ppm áp dụng cho tổng furocoumarin trong mỹ phẩm, không riêng cho bergamottin.
Bergamottin is one of several psoralens in citrus oils. The compound's interaction with drug metabolism through CYP inhibition underlies grapefruit juice drug interactions.
The 1 ppm limit applies to total furocoumarins in cosmetics, not bergamottin alone.