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ケイ皮酸メチル

Methyl cinnamate

Methyl 3-phenyl-2-propenoate

Cinnamic acid methyl ester · Methyl β-phenylacrylate

Phenylpropenoid ester · C₁₀H₁₀O₂

ケイ皮酸メチルの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
1754-62-7
分子式
C₁₀H₁₀O₂
分子量
162.19 g/mol
香り
イチゴのようなバルサム調で、甘く温かく、フルーティーフローラル。バジル メチルシンナメート CTとナルシサスを象徴する香調である。

安全性

懸念度 低 · 標準的な使用で安全

ケイ皮酸メチルはフェニルプロペノイド系エステルで、バジルのあるケモタイプに高濃度で含まれる。皮膚反応性はきわめて低く、粘膜への刺激性もない。

皮膚:ボランティア25名に対する2%および10%の試験で、刺激も感作もみられなかった。モルモットで感作性はない。ペルーバルサムに過敏な皮膚炎患者102名のうち、3名が10%のケイ皮酸メチルに反応した。

粘膜:RIFMの試験で、15%のケイ皮酸メチルはウサギの膣組織に刺激性を示さなかった。ウサギの眼にも刺激性はなかった。

急性毒性:ラットの急性経口LD50は2.61 g/kgである。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。

変異原性:枯草菌rec試験で変異原性はないが、チャイニーズハムスター卵巣細胞で遺伝毒性を示す。データは一貫していない。


使用基準

懸念レベル
低
規制上限
IFRA・EU による個別の上限は設定されていない

含有精油

主な供給源
バジル メチルシンナメート CT58.0 – 63.1 %
ナルシサス1.1 – 15.8 %
スガンダ13.7 %
トマーシード12.2 %
ジョンキル7.8 %
ボロニア6.7 %
ガランガル (グレーター)2.6 – 5.3 %
バクル3.6 %
フィンガールート3.0 %
ペルーバルサムtr – 1.7 %

薬物動態

ケイ皮酸メチルはラットとウサギで速やかに加水分解され、ケイ皮酸とメタノールになる。ケイ皮酸は、ラット、ウサギ、ネコ、イヌ、ヒトで主に馬尿酸に変換される。ヒトでは6 gの経口用量の50〜75%が4時間以内に馬尿酸へ代謝される。


備考

主に2つの幾何異性体、(2E)-ケイ皮酸メチル(トランス体)と(2Z)-ケイ皮酸メチル(シス体)が存在する。市販の精油ではトランス体が優勢である。