Methyl cinnamate
Methyl 3-phenyl-2-propenoate
Cinnamic acid methyl ester · Methyl β-phenylacrylate
化学組成 · Constituent
ケイ皮酸メチルはフェニルプロペノイド系エステルで、バジルのあるケモタイプに高濃度で含まれる。皮膚反応性はきわめて低く、粘膜への刺激性もない。
皮膚:ボランティア25名に対する2%および10%の試験で、刺激も感作もみられなかった。モルモットで感作性はない。ペルーバルサムに過敏な皮膚炎患者102名のうち、3名が10%のケイ皮酸メチルに反応した。
粘膜:RIFMの試験で、15%のケイ皮酸メチルはウサギの膣組織に刺激性を示さなかった。ウサギの眼にも刺激性はなかった。
急性毒性:ラットの急性経口LD50は2.61 g/kgである。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。
変異原性:枯草菌rec試験で変異原性はないが、チャイニーズハムスター卵巣細胞で遺伝毒性を示す。データは一貫していない。
| バジル メチルシンナメート CT | 58.0 – 63.1 % |
| ナルシサス | 1.1 – 15.8 % |
| スガンダ | 13.7 % |
| トマーシード | 12.2 % |
| ジョンキル | 7.8 % |
| ボロニア | 6.7 % |
| ガランガル (グレーター) | 2.6 – 5.3 % |
| バクル | 3.6 % |
| フィンガールート | 3.0 % |
| ペルーバルサム | tr – 1.7 % |
ケイ皮酸メチルはラットとウサギで速やかに加水分解され、ケイ皮酸とメタノールになる。ケイ皮酸は、ラット、ウサギ、ネコ、イヌ、ヒトで主に馬尿酸に変換される。ヒトでは6 gの経口用量の50〜75%が4時間以内に馬尿酸へ代謝される。
主に2つの幾何異性体、(2E)-ケイ皮酸メチル(トランス体)と(2Z)-ケイ皮酸メチル(シス体)が存在する。市販の精油ではトランス体が優勢である。