エレミシン
Elemicin
3,4,5-Trimethoxy-1-(2-propenyl)benzene
3,4,5-Trimethoxy-1-allylbenzene
化学組成 · Constituent
Elemicin
3,4,5-Trimethoxy-1-(2-propenyl)benzene
3,4,5-Trimethoxy-1-allylbenzene
化学組成 · Constituent
エレミシンはミリスチシンに近いフェニルプロペノイドで、ナツメグの向精神作用に関与している可能性がある。欧州評議会は遺伝毒性発がん物質の疑いがあるものとして挙げている。
神経：エレミシンはナツメグの幻覚作用の一因である可能性がある。理論上の代謝経路により、エレミシンとミリスチシンは既知の幻覚剤であるTMAやMMDAに変換されうる。ただし、エレミシン単独ではナツメグの向精神作用を説明できるほどの強さはない。
変異原性：結果は一貫していない。エレミシンが抗変異原性を示すとする研究もあれば、低〜中程度、あるいは顕著な遺伝毒性を示唆する研究もある。
がん：雄マウスでは、腹腔内総投与量1.0 mgでエレミシンに発がん性はなかった。しかし代謝物の10-ヒドロキシエレミシンは、より高用量で肝細胞腫を生じた。ラットや雌マウスでの長期試験はない。
| エレミ | 1.8 – 10.6 % |
| パセリシード | 0 – 8.8 % |
| イーストインディアンナツメグ | 0.1 – 4.6 % |
| メース | 0.2 – 3.1 % |
| アフリカンブルーグラス | 1.8 – 2.7 % |
| サロウワックス | 2.0 % |
| スネークルート | 0 – 1.8 % |
| ウェストインディアンナツメグ | 1.2 – 1.4 % |
ラットではエレミシンは主に2つの生体内変換を受け、3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-プロピオン酸と3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-プロパン-1,2-ジオールに酸化される。3-O-脱メチル化誘導体のエポキシドもわずかに生成する。ナツメグ摂取後のヒトの尿には、代謝物のO-デメチルエレミシンとO-デメチルジヒドロキシエレミシンが現れる。
エレミシンは、ミリスチシン、サフロールとともにナツメグの3大フェニルプロペノイドであり、この精油の香りと毒性プロファイルの両方に関わる。