Isopinocamphone
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
3-Pinanone · (Z)-Pinocamphone · cis-Pinocamphone
化学組成 · Constituent
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
3-Pinanone · (Z)-Pinocamphone · cis-Pinocamphone
化学組成 · Constituent
Isopinocamphone là một monoterpenoid ketone gây co giật, đồng phân với pinocamphone. Là cấu tử chính trong tinh dầu hyssop CT pinocamphone.
Thần kinh. Hợp chất chịu một phần trách nhiệm cho tính độc thần kinh của hyssop oil. Trong thử nghiệm LD50 phúc mạc, chuột nhắt biểu hiện dấu hiệu thần kinh 1 – 2 phút sau tiêm, tiến triển thành co giật toàn thân không ngừng, kèm chết hoặc phục hồi. Isopinocamphone là chất chặn kênh chloride do GABA điều khiển, hoạt tính co giật có thể đảo ngược bằng diazepam.
Liều co giật thấp nhất biết được của các isomer pinocamphone ở người khoảng 210 mg (10 giọt hyssop oil chứa 70 phần trăm pinocamphone và isopinocamphone), tương đương 3 mg/kg.
Đường uống. LD50 cấp tính qua tiêm phúc mạc trên chuột nhắt 175 mg/kg. Isopinocamphone độc hơn 1.4 lần pinocamphone.
Isopinocamphone is a convulsant monoterpenoid ketone isomeric with pinocamphone. It is the main constituent in pinocamphone-CT hyssop oil.
Neurology. The compound is partly responsible for the neurotoxicity of hyssop oil. In ip LD50 testing, mice exhibited neurological signs 1 to 2 minutes after injection, progressing to generalized unremitting convulsions followed by either death or recovery. Isopinocamphone acts as a GABA-gated chloride channel blocker, and its convulsant activity can be reversed by diazepam.
The lowest known convulsant dose of pinocamphone isomers in humans is around 210 mg (10 drops of hyssop oil containing 70 percent pinocamphone and isopinocamphone), equivalent to 3 mg/kg.
Oral. Acute ip LD50 in mice is 175 mg/kg. Isopinocamphone is 1.4 times more toxic than pinocamphone.
| Hyssop (pinocamphone CT) | 30.9 – 39.2 % |
| Rosemary | 1.2 – 2.9 % |
| Cistus | 0 – 2.5 % |
| Hyssop (linalool CT) | 1.0 – 1.5 % |
Isopinocamphone được chuyển hoá in vitro và in vivo chủ yếu bởi enzyme CYP thành dẫn xuất hydroxyl. Đây được coi là lộ trình giải độc.
Isopinocamphone is metabolized in vitro and in vivo primarily by CYP enzymes to hydroxylated derivatives. This has been proposed as a detoxification pathway.
Isopinocamphone giống cấu trúc và độc lý với thujone. Cả hai đều gây co giật, ức chế thụ thể GABA-A, và được chuyển hoá bởi CYP thành dẫn xuất ít độc hơn. Liều co giật ở người của cả hai cũng tương đương.
Isopinocamphone is structurally and toxicologically similar to thujone. Both are convulsant, both noncompetitively inhibit GABA-A receptors, and both are metabolized by CYP to less toxic derivatives. Human convulsant doses of the two are also comparable.