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ジアリルトリスルフィド

Diallyl trisulfide

Di-(2-propenyl) trisulfide

Allitridin · 4,5,6-Trithia-1,8-nonadiene

Aliphatic alkene trisulfide · C₆H₁₀S₃

ジアリルトリスルフィドの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
2050-87-5
分子式
C₆H₁₀S₃
分子量
178.33 g/mol
香り
強いニンニク臭で刺激的、ジアリルジスルフィドより持続性がある。

安全性

懸念は中程度 · 生物活性が強い

ジアリルトリスルフィドはガーリック精油の第2の主成分である。生物活性がきわめて強く、抗酸化酵素を強力に誘導する。

心血管系。in vitro で強い抗血小板凝集作用がある。

肝臓:1.78 mg/kgの低用量の経口投与で、四塩化炭素による損傷からラットの肝臓を保護した。30 mg/kgではマウスの酸化ストレスによる肝障害を軽減した。しかし0.05 mM以上の濃度では肝細胞に細胞毒性を示し、LDHの漏出を増加させた。

がん:ジアリルトリスルフィドは、膀胱、骨、乳房、肺、胃など複数のヒトがん細胞株に対し、いずれもアポトーシスを介して顕著な細胞毒性を示す。マウスに移植した肝がんおよび前立腺がんの細胞に対し、体重減少を伴わずに抗腫瘍効果を示しており、副次的な毒性は最小限と考えられる。


使用基準

懸念レベル
中程度(生物活性が強い)
抗凝固療法
抗血小板作用のため注意
含有量の多い精油
ガーリック 18.0 – 48.8%、マスタード 0 – 9.7%

含有精油

主な供給源
ガーリック18.0 – 48.8 %
マスタード0 – 9.7 %

薬物動態

ジアリルトリスルフィドを1.78 mg/kgで14日間連続経口投与すると、抗酸化酵素であるキノンレダクターゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ、グルタチオンS-トランスフェラーゼの活性が有意に上昇した。この機序が肝保護作用と抗がん作用の両方を説明する。


備考

ジアリルトリスルフィドは、ニンニク由来の硫化物のなかで最も生物活性の高い化合物の一つであり、薬理学的な可能性について広く研究されている。