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ジアリルスルフィド

Diallyl sulfide

Di-(2-propenyl) sulfide

Allyl sulfide · Thioallyl ether

Aliphatic alkene sulfide · C₆H₁₀S

ジアリルスルフィドの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
592-88-1
分子式
C₆H₁₀S
分子量
114.21 g/mol
香り
ニンニク様だが、ジアリルジスルフィドほど刺激的でなく、やや甘い。

安全性

懸念は低い · がん予防作用

ジアリルスルフィドはガーリックとマスタードの精油に低濃度で含まれる。ジアリルジスルフィドより毒性が低く、顕著な保護作用を示す。

皮膚:ボランティア22名に対する0.5%のパッチテストでは、刺激も感作も生じなかった。原液はウサギの皮膚にきわめて強い刺激性を示した。ニンニクに過敏な患者で感作反応は生じなかった。

経口:急性経口LD50はマウスで2.03 g/kg(雄)および1.81 g/kg(雌)、ラットで2.98 g/kgである。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超える。

心血管系。in vitro で強い抗血小板凝集作用がある。

肝臓:パラセタモールおよびアフラトキシンB1による肝毒性を防ぐ。肝細胞に対する細胞毒性はジアリルジスルフィドよりはるかに低い。

がん:大腸がん、肺がん、皮膚がん、食道がん、肝がん、乳がんなど、複数の動物モデルで顕著ながん予防活性を示す。


使用基準

懸念レベル
低
抗凝固療法
抗血小板作用のため注意
含有量の多い精油
マスタード 0 – 5.5%、ガーリック 1.1 – 2.4%

含有精油

主な供給源
マスタード0 – 5.5 %
ガーリック1.1 – 2.4 %

薬物動態

ジアリルスルフィドはラット肝細胞で主にアリルメチルスルフィドに代謝される。キノンレダクターゼやグルタチオンS-トランスフェラーゼなどの第II相解毒酵素を誘導する。


備考

ジアリルスルフィドはジアリルジスルフィドより顕著な保護作用を示し、肝細胞への有意な毒性なしに肝保護作用とがん予防作用を併せもつ。