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シンナミルアルコール

Cinnamyl alcohol

3-Phenyl-2-propen-1-ol

Cinnamic alcohol · trans-Cinnamyl alcohol

Phenylpropenoid alcohol · C₉H₁₀O

シンナミルアルコールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
4407-36-7
分子式
C₉H₁₀O
分子量
134.18 g/mol
香り
甘いヒヤシンス調で、ほのかにバルサミック、柔らかなシナモンのニュアンスをもつ。

安全性

中程度の皮膚感作物質 · IFRA規制対象

シンナミルアルコールは重要な皮膚感作物質であるが、シンナムアルデヒドほど強くはない。皮膚でケイ皮酸とシンナムアルデヒドに代謝され、後者が感作性の原因となる。

皮膚:原液による24時間パッチテストでは、ボランティア20名に刺激は生じなかった。10%では476名のボランティアに刺激は生じなかった。

感作:21パネルにわたる10%のマキシミゼーション試験では、527件中71件(13.47%)で感作反応が生じた。HRIPTでは259名中7名(2.7%)が感作した。湿疹患者に対する5%のパッチテストでは7.7%に反応がみられた。香料過敏症の患者ではさらに高率となる。

経口:ラットの急性経口LD50は2 g/kg、ウサギの経皮LD50は5 g/kgを超える。

生殖:妊娠ラットに妊娠6〜15日目、5–250 mg/kg/日を強制経口投与した試験では、母動物のNOAELは50 mg/kg/日、発生毒性のNOAELは250 mg/kg/日であった。

変異原性。エームス試験で変異原性なし。


使用基準

EU の表示義務
洗い流す製品で100 ppm、洗い流さない製品で10 ppmを超える場合
IFRA上限(洗い流さない製品)
最終製品中0.8%
感作の強さ
中程度(皮膚でシンナムアルデヒドに代謝される)
含有量の多い精油
バクル アブソリュート 13.7% · ヒヤシンス アブソリュート 11.0%

含有精油

主な供給源
バクル13.7 %
ヒヤシンス11.0 %
スティラックス2.0 – 4.1 %
ナルシサス0.8 – 2.9 %
シナモンリーフ0 – 0.6 %
カシア0 – 0.2 %

薬物動態

ラットに腹腔内投与した後の主な尿中代謝物は、馬尿酸(安息香酸のグリシン抱合体)、3-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン酸およびグルタチオン抱合体である。ウサギでは、ケイ皮酸と安息香酸が主な尿中代謝物である。

局所に塗布されたシンナミルアルコールは、皮膚の酵素によってケイ皮酸とシンナムアルデヒドに変換される。感作活性の主因はシンナムアルデヒドへの変換である。


備考

シンナミルアルコールは一般的な香料成分であり、とくに合成ヒヤシンスの香調に用いられる。感作率が高いため、リーブオン製品では厳しい濃度制限が設けられている。