Pinocamphone
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
3-Pinanone · (E)-Pinocamphone · trans-Pinocamphone
化学組成 · Constituent
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
3-Pinanone · (E)-Pinocamphone · trans-Pinocamphone
化学組成 · Constituent
Pinocamphone là cấu tử chủ đạo gây độc thần kinh của tinh dầu hyssop chemotype pinocamphone. Hợp chất gây co giật ở liều cao và bị giới hạn dùng trong thực phẩm.
Hệ thần kinh. Liều thấp nhất gây co giật trên người được biết đến với pinocamphone isomers là khoảng 210 mg, tương đương 10 giọt tinh dầu hyssop chứa khoảng 70 phần trăm pinocamphone và isopinocamphone, tương đương 3 mg/kg. Trên chuột tiêm dưới da pinocamphone gây co giật ở 585 mg/kg nhưng không gây tử vong. Trên chuột cống tiêm phúc mạc gây co giật và tử vong trên 0.05 mL/kg.
Cơ chế. Pinocamphone là chất chặn kênh chloride GABA, hoạt tính co giật có thể đảo ngược bằng diazepam.
Đường uống. LD50 phúc mạc trên chuột nhắt vượt 250 mg/kg.
Pinocamphone is the principal neurotoxic constituent of hyssop oil from the pinocamphone chemotype. It causes convulsions at high doses and is regulated in food.
Nervous system. The lowest known human convulsant dose of pinocamphone isomers is about 210 mg, equivalent to 10 drops of hyssop oil containing roughly 70 percent pinocamphone and isopinocamphone, or 3 mg/kg. Subcutaneous pinocamphone caused convulsions but not death in mice at 585 mg/kg. Intraperitoneal dosing in rats was convulsant and lethal above 0.05 mL/kg.
Mechanism. Pinocamphone acts as a GABA-gated chloride channel blocker, with convulsant activity reversible by diazepam.
Oral. Acute intraperitoneal LD50 in mice exceeded 250 mg/kg.
| Hyssop (pinocamphone CT) | 31.2 – 42.7 % |
| Labdanum | 0 – 1.3 % |
| Hyssop (linalool CT) | 0.5 – 1.0 % |
Pinocamphone được chuyển hoá in vitro và in vivo chủ yếu qua enzyme CYP thành các dẫn xuất hydroxyl, được coi là con đường giải độc.
Pinocamphone is metabolized in vitro and in vivo primarily by CYP enzymes to hydroxyl derivatives, considered a likely detoxification pathway.
Pinocamphone và thujone có cấu trúc tương tự và chia sẻ nhiều tính chất. Cả hai đều gây co giật, đối kháng không cạnh tranh thụ thể GABA, và được chuyển hoá qua CYP thành dẫn xuất ít độc hơn. Liều gây co giật trên chuột rất gần nhau.
Pinocamphone and thujone are structurally similar and share many properties. Both are convulsant, both non-competitively antagonize GABA receptors, and both are metabolized by CYP enzymes to less harmful derivatives. Convulsant thresholds in mice are very close.