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(S)-ベルベノン

(S)-Verbenone

(1S,5S)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one

(1S,5S)-(-)-Verbenone · l-Verbenone

Bicyclic monoterpenoid alkene ketone · C₁₀H₁₄O

(S)-ベルベノンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
1196-01-6
分子式
C₁₀H₁₄O
分子量
150.22 g/mol
香り
フレッシュなウッド、バルサム調、ほのかな樟脳調。ローズマリー ベルベノンCTの特徴的な香り。

安全性

抗血小板作用 · 抗生物質との併用に注意

(S)-ベルベノンは植物の精油に通常含まれる形で、特にローズマリー ベルベノンCTに多い。

心血管系。in vitroで強い抗血小板活性を示す。

薬物相互作用。(-)-ベルベノンはマウスでエリスロマイシンとアンピシリンの体内分布を変化させ、肝臓中濃度は変えずに肺中濃度を上昇させる。

経口。異性体混合ベルベノンのマウス腹腔内LD50は250 mg/kgであった。


使用基準

懸念レベル
中程度 · 抗血小板作用
抗凝固療法中および手術前後
経口使用に注意
含有量の多い精油
ローズマリー ベルベノンCT 7.6〜12.3%

含有精油

主な供給源
ローズマリー0.5 – 12.3 %
ピリピリ1.1 – 3.9 %
マスティック0 – 2.9 %
ヒノキ ルート2.4 %
シスタス0 – 2.0 %
ラブダナム0 – 1.2 %

薬物動態

(-)-ベルベノンはラットでもヒトでも(-)-10-ヒドロキシベルベノンに変換される。ヒトでは主にCYP2A6、雄ラットではCYP2C11による。


備考

(S)-ベルベノン(左旋性、l-ベルベノン)はローズマリー ベルベノンCTで優勢な異性体であり、このケモタイプの商業的価値を担っている。