(S)-Verbenone
(1S,5S)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
(1S,5S)-(-)-Verbenone · l-Verbenone
化学組成 · Constituent
(S)-ベルベノンは植物の精油に通常含まれる形で、特にローズマリー ベルベノンCTに多い。
心血管系。in vitroで強い抗血小板活性を示す。
薬物相互作用。(-)-ベルベノンはマウスでエリスロマイシンとアンピシリンの体内分布を変化させ、肝臓中濃度は変えずに肺中濃度を上昇させる。
経口。異性体混合ベルベノンのマウス腹腔内LD50は250 mg/kgであった。
| ローズマリー | 0.5 – 12.3 % |
| ピリピリ | 1.1 – 3.9 % |
| マスティック | 0 – 2.9 % |
| ヒノキ ルート | 2.4 % |
| シスタス | 0 – 2.0 % |
| ラブダナム | 0 – 1.2 % |
(-)-ベルベノンはラットでもヒトでも(-)-10-ヒドロキシベルベノンに変換される。ヒトでは主にCYP2A6、雄ラットではCYP2C11による。
(S)-ベルベノン(左旋性、l-ベルベノン)はローズマリー ベルベノンCTで優勢な異性体であり、このケモタイプの商業的価値を担っている。