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ベルベノン

Verbenone

4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one

2-Pinen-4-one

Bicyclic monoterpenoid alkene ketone · C₁₀H₁₄O

ベルベノンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
1196-01-6
分子式
C₁₀H₁₄O
分子量
150.22 g/mol
香り
フレッシュなウッド、ほのかな樟脳調、バルサム調の余韻。ローズマリー ベルベノンCTの特徴的な香り。

安全性

抗血小板作用 · 抗生物質との併用に注意

ベルベノンは二環式モノテルペンケトンで、ローズマリーのベルベノンケモタイプに多い。生物活性の異なる(R)-と(S)-の2つの異性体が存在する。植物の精油に通常含まれるのは(S)-ベルベノンである。

経口。マウスの腹腔内LD50は250 mg/kgであった。

心血管系。ベルベノンはin vitroで強い抗血小板活性を示す。

薬物相互作用。(-)-ベルベノンはマウスでエリスロマイシンとアンピシリンの体内分布を変化させ、肝臓中濃度は変えずに肺中濃度を上昇させる。


使用基準

懸念レベル
中程度 · 抗血小板作用
抗凝固療法中および手術前後
経口使用に注意
抗生物質との相互作用
エリスロマイシンとアンピシリンの体内分布に影響する可能性がある
含有量の多い精油
ローズマリー ベルベノンCT 8〜12%

含有精油

主な供給源
ローズマリー0.5 – 12.3 %
ピリピリ1.1 – 3.9 %
マスティック0 – 2.9 %
ヒノキ ルート2.4 %
シスタス0 – 2.0 %
ラブダナム0 – 1.2 %

薬物動態

(-)-ベルベノンはラットでもヒトでも(-)-10-ヒドロキシベルベノンに変換される。ヒトでは主にCYP2A6、雄ラットではCYP2C11による。


備考

ベルベノンはα-ピネンの天然の酸化生成物である。その特徴的なフレッシュなウッドの香りが、ローズマリー ベルベノンCTに高い商業的価値を与えている。