Nootkatone
1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-naphthalene-3-one
1(10),11-Eremophiladien-2-one
化学組成 · Constituent
ヌートカトンは、グレープフルーツに特有の香りを与えるセスキテルペノイドケトンである。高純度のものは安全だが、純度の低い試料は感作を引き起こすことがある。
皮膚。ヌートカトンは、25名、25名、28名のボランティア3群に対し10%で刺激を生じなかった。純度86%の試料では、ボランティア25名中1名に感作反応が生じた。別の純度86%の試料を10%で用いたところ、男性ボランティア28名中3名に感作反応が生じた。純度98%の試料では感作は生じなかった。
ヌートカトン1に対してリモネン4の割合で混合すると、感作活性が打ち消される。グレープフルーツ精油(リモネン約90%)とベルガモット(リモネン27〜52%)は、この比率により通常は安全である。
急性毒性:ラットの急性経口LD50は5 g/kgを超えた。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。
| グレープフルーツ | 0.1 – 0.8 % |
| ベルガモット | 0.01 – 0.1 % |
ウサギにおけるヌートカトンの代謝経路は、イソプロペニル基のエポキシ化とそれに続く水和を経る。平均体重2.5 kgの雄ウサギ6匹にヌートカトン2 gを経口投与したところ、2種類の尿中代謝物が得られた:(+)-ヌートカトン-13,14-ジオール(主代謝物で、中性代謝物の約35%)と(+)-ヌートカトン-13,14-ジオールモノアセテートである。
ヌートカトンは、特にマダニや蚊に対する天然の虫よけ物質として研究されている。米国EPAはヌートカトンを生物農薬として承認している。