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ヌートカトン

Nootkatone

1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-naphthalene-3-one

1(10),11-Eremophiladien-2-one

Bicyclic sesquiterpenoid alkene ketone · C₁₅H₂₂O

ヌートカトンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
4674-50-4
分子式
C₁₅H₂₂O
分子量
218.34 g/mol
香り
深みのあるグレープフルーツ、ほのかな苦み、かすかなウッド感。グレープフルーツの特徴的な香り成分。

安全性

懸念は低い · 純度に依存

ヌートカトンは、グレープフルーツに特有の香りを与えるセスキテルペノイドケトンである。高純度のものは安全だが、純度の低い試料は感作を引き起こすことがある。

皮膚。ヌートカトンは、25名、25名、28名のボランティア3群に対し10%で刺激を生じなかった。純度86%の試料では、ボランティア25名中1名に感作反応が生じた。別の純度86%の試料を10%で用いたところ、男性ボランティア28名中3名に感作反応が生じた。純度98%の試料では感作は生じなかった。

ヌートカトン1に対してリモネン4の割合で混合すると、感作活性が打ち消される。グレープフルーツ精油(リモネン約90%)とベルガモット(リモネン27〜52%)は、この比率により通常は安全である。

急性毒性:ラットの急性経口LD50は5 g/kgを超えた。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。


使用基準

懸念レベル
高純度のヌートカトンでは低、純度の低い試料では中程度
IFRAガイドライン
ヌートカトン1に対しリモネン4で感作が打ち消される

含有精油

主な供給源
グレープフルーツ0.1 – 0.8 %
ベルガモット0.01 – 0.1 %

薬物動態

ウサギにおけるヌートカトンの代謝経路は、イソプロペニル基のエポキシ化とそれに続く水和を経る。平均体重2.5 kgの雄ウサギ6匹にヌートカトン2 gを経口投与したところ、2種類の尿中代謝物が得られた:(+)-ヌートカトン-13,14-ジオール(主代謝物で、中性代謝物の約35%)と(+)-ヌートカトン-13,14-ジオールモノアセテートである。


備考

ヌートカトンは、特にマダニや蚊に対する天然の虫よけ物質として研究されている。米国EPAはヌートカトンを生物農薬として承認している。