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イソピノカンフォン

Isopinocamphone

2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one

3-Pinanone · (Z)-Pinocamphone · cis-Pinocamphone

Bicyclic monoterpenoid ketone · C₁₀H₁₆O

イソピノカンフォンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
14575-93-0
分子式
C₁₀H₁₆O
分子量
152.23 g/mol
香り
鋭い樟脳調で、軽く薬のよう、乾いたハーバルのニュアンスをもつ。

安全性

神経毒性 · 経口使用は制限

イソピノカンフォンは痙攣誘発性のモノテルペノイド系ケトンで、ピノカンフォンの異性体である。ヒソップ ピノカンフォン CT精油の主成分である。

神経:ヒソップ精油の神経毒性の一因となる。腹腔内LD50試験では、マウスは注射の1〜2分後に神経症状を示し、全身性の持続的な痙攣へと進行し、その後死亡または回復した。イソピノカンフォンはGABA作動性塩化物チャネルの遮断薬として働き、その痙攣誘発作用はジアゼパムで回復しうる。

ヒトにおけるピノカンフォン異性体の既知の最小痙攣誘発量は約210 mg(ピノカンフォンとイソピノカンフォンを70%含むヒソップ精油10滴)で、3 mg/kgに相当する。

経口:マウスの急性腹腔内LD50は175 mg/kgである。イソピノカンフォンはピノカンフォンの1.4倍の毒性をもつ。


使用基準

懸念レベル
高い(神経毒性・痙攣誘発性)
推奨最大経口用量
0.1 mg/kg/日、成人で約7 mg
皮膚への最大使用濃度
0.24%
妊娠中
避ける(とくにヒソップ精油)
含有量の多い精油
ヒソップ ピノカンフォン CT 30.9 – 39.2%

含有精油

主な供給源
ヒソップ ピノカンフォン CT30.9 – 39.2 %
ローズマリー1.2 – 2.9 %
シスタス0 – 2.5 %
ヒソップ リナロール CT1.0 – 1.5 %

薬物動態

イソピノカンフォンはin vitroおよびin vivoで、主にCYP酵素によって水酸化誘導体に代謝される。これは解毒経路と考えられている。


備考

イソピノカンフォンは構造的にも毒性学的にもツヨンに似ている。いずれも痙攣誘発性で、いずれもGABA-A受容体を非競合的に阻害し、いずれもCYPによって毒性の低い誘導体に代謝される。ヒトでの痙攣誘発量も同程度である。