Isopinocamphone
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
3-Pinanone · (Z)-Pinocamphone · cis-Pinocamphone
化学組成 · Constituent
イソピノカンフォンは痙攣誘発性のモノテルペノイド系ケトンで、ピノカンフォンの異性体である。ヒソップ ピノカンフォン CT精油の主成分である。
神経:ヒソップ精油の神経毒性の一因となる。腹腔内LD50試験では、マウスは注射の1〜2分後に神経症状を示し、全身性の持続的な痙攣へと進行し、その後死亡または回復した。イソピノカンフォンはGABA作動性塩化物チャネルの遮断薬として働き、その痙攣誘発作用はジアゼパムで回復しうる。
ヒトにおけるピノカンフォン異性体の既知の最小痙攣誘発量は約210 mg(ピノカンフォンとイソピノカンフォンを70%含むヒソップ精油10滴)で、3 mg/kgに相当する。
経口:マウスの急性腹腔内LD50は175 mg/kgである。イソピノカンフォンはピノカンフォンの1.4倍の毒性をもつ。
| ヒソップ ピノカンフォン CT | 30.9 – 39.2 % |
| ローズマリー | 1.2 – 2.9 % |
| シスタス | 0 – 2.5 % |
| ヒソップ リナロール CT | 1.0 – 1.5 % |
イソピノカンフォンはin vitroおよびin vivoで、主にCYP酵素によって水酸化誘導体に代謝される。これは解毒経路と考えられている。
イソピノカンフォンは構造的にも毒性学的にもツヨンに似ている。いずれも痙攣誘発性で、いずれもGABA-A受容体を非競合的に阻害し、いずれもCYPによって毒性の低い誘導体に代謝される。ヒトでの痙攣誘発量も同程度である。