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ケイ皮酸

Cinnamic acid

3-Phenyl-2-propenoic acid

β-Phenylacrylic acid · trans-Cinnamic acid

Phenylpropenoid carboxylic acid · C₉H₈O₂

ケイ皮酸の化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
140-10-3
分子式
C₉H₈O₂
分子量
148.16 g/mol
香り
温かなバルサム調で、はちみつのような甘さ、柔らかなシナモンの余韻がある。

安全性

懸念度 低 · ペルーバルサムと交差反応

ケイ皮酸はシンナムアルデヒドの天然の代謝物であり、バルサムによくみられる成分である。

皮膚。ボランティア25名への4%のパッチテストでは、刺激も感作も認められなかった。ペルーバルサムに感作された患者では、128名中32名(25%)が5%に反応した。日本人患者184名では、2%で反応した者はおらず、5%で1名が反応した。

経口。急性経口 LD50 はラット、マウス、モルモットで 2.5–5 g/kg、ウサギの経皮 LD50 は 5 g/kg を超える。

生殖。妊娠期間を通じてラットに 5 または 50 mg/kg を経口投与しても、胚毒性はなかった。子の体重、体格、生存、発育は正常であった。ラットの子宮組織のエストロゲン受容体には結合しなかった。

肝臓。肝臓のグルタチオンを枯渇させない。

変異原性。エームス試験で変異原性なし。SOS クロモテストと枯草菌 rec アッセイでも変異原性なし。チャイニーズハムスター卵巣細胞では弱い遺伝毒性活性を示す。


使用基準

懸念レベル
低 · ペルーバルサムと交差反応
含有量の多い精油
ペルーバルサム 0–5.8% · スティラックス 4.0–4.8% · ボロニア 4.3%

含有精油

主な供給源
ペルーバルサム0 – 5.8 %
スティラックス4.0 – 4.8 %
ボロニア1.9 – 4.3 %
トルーバルサム2.7 %
ベンゾインtr – 1.4 %
ラブダナム0 – 1.4 %

薬物動態

ケイ皮酸は体内でシンナムアルデヒドの酸化により生成される。大部分は馬尿酸として排泄され、イヌ、ネコ、ラット、ウサギでは39–74%である。ヒトでは50–87%が馬尿酸として、1–6%がシンナモイルグルクロニドとして排泄される。

マウスでは腹腔内投与量に応じて、44–70%が馬尿酸として(用量とともに増加)、2.4–28.6%がシンナモイルグリシンとして排泄される。


備考

ケイ皮酸はバルサム調の香りの基礎となる成分であり、シナモンの香りを天然に補助する。モノアミン酸化酵素も弱く阻害する。