α-Asarone
(E)-2,4,5-Trimethoxy-1-(1-propenyl)benzene
(E)-Asarone · trans-Asarone
化学組成 · Constituent
α-アサロンには神経毒性、生殖毒性、肝毒性、遺伝毒性、発がん性の兆候がある。IFRA は香料成分として使用しないよう推奨し、カラマスを含む製品の総アサロン量を0.01%に制限している。
急性毒性。マウスの急性経口 LD50 は 418 mg/kg、急性腹腔内 LD50 は 310 mg/kg。
神経系。ラットへの 50 mg/kg の腹腔内投与では軽いけいれんのみが起こり、メトラゾール誘発性の発作を防ぐ。300 mg/kg では、投与したラットの半数に後肢の間代性けいれんと立ち直り反射の消失がみられた。
生殖。妊娠6–15日に 60 mg/kg/日を経口投与すると、胎児の奇形と母体の体重増加の減少が生じた。30 mg/kg では精嚢の重量が減少し、着床後の胚損失が用量依存的に増加した。
肝臓。in vitro でマイクロモル濃度に1–2週間さらすと、肝細胞の形態変化、脂肪の蓄積、タンパク質合成の阻害が起こる。
発がん性。離乳前の4回の腹腔内注射により、雄マウスで肝腫瘍の発生率が上昇した。ヒトでの発がん性の NOAEL は約 4 mg/kg と推定される。安全係数20を適用すると、1日の安全量は 0.15 mg/kg となり、皮膚への最大使用濃度 0.33% に相当する。
| カラマス テトラプロイド | 1.3 – 6.8 % |
| クベブ | 0.9 – 3.7 % |
ウサギにおける α-アサロンの主要代謝物は 2,4,5-トリメトキシケイ皮酸で、毒性はない。推定代謝物の α-アサロン 1,2-オキシドはエームス試験で強い変異原性を示すが、ヒトでは副次的な経路にすぎない。
α-アサロンを腹腔内投与したラットの尿中にニンヒドリン陽性物質が現れた。これはフェニルイソプロピルアミン類またはアンフェタミン類である可能性がある。
α-アサロンはカラマス油の主要成分である。カラマスの経口使用は推奨されず、経皮使用は厳しく制限されている。
低用量ではこの化合物は抗酸化作用をもち、実験研究ではラットのニューロンをアミロイドβによる損傷から保護した。