Perillaldehyde
4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
Perilla aldehyde · Perillyl aldehyde · p-Mentha-1,8-dien-7-al
化学組成 · Constituent
4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
Perilla aldehyde · Perillyl aldehyde · p-Mentha-1,8-dien-7-al
化学組成 · Constituent
Perillaldehyde là cấu tử chính trong tinh dầu tía tô chemotype perillaldehyde, đạt đến gần 87 phần trăm. An toàn dùng ngoài da ở nồng độ tiêu chuẩn, nhưng có tiềm năng gây mẫn cảm nhẹ nên IFRA đặt giới hạn.
Trên da. Patch test ở 1 và 4 phần trăm trên ba nhóm tình nguyện không kích ứng. Maximation test ở 4 phần trăm cho 2 trên 29 phản ứng mẫn cảm. Ở 1 phần trăm không có phản ứng trên 25 tình nguyện.
Đường uống. LD50 cấp tính trên chuột nhắt 1.72 g/kg. LD50 da trên chuột lang vượt 5 g/kg.
Đột biến gen. Kết quả không nhất quán. Perillaldehyde không gây đột biến trong Ames test nhưng gây sai lệch nhiễm sắc thể ở tế bào hamster Trung Quốc. Trong micronucleus test trên chuột nhắt thì không gây độc gen.
Hoạt tính chống ung thư. Perillaldehyde ức chế tăng sinh tế bào hắc tố chuột B16 và một số dòng tế bào ung thư người, kích hoạt apoptosis.
Perillaldehyde is the principal constituent of perilla oil from the perillaldehyde chemotype, reaching about 87 percent. It is safe for topical use at standard concentrations, with mild sensitization potential that has prompted an IFRA limit.
Skin. Patch tests at 1 and 4 percent on three separate volunteer panels were non-irritating. A maximation test at 4 percent gave 2 of 29 sensitization reactions. At 1 percent there were no reactions in 25 subjects.
Oral. Acute oral LD50 in mice was 1.72 g/kg. Acute dermal LD50 in guinea pigs exceeded 5 g/kg.
Mutagenicity. Results are inconsistent. Perillaldehyde was not mutagenic in the Ames test but produced chromosome aberrations in Chinese hamster fibroblasts. It was not genotoxic in mouse micronucleus tests.
Anticancer activity. Perillaldehyde inhibits proliferation of mouse B16 melanoma and several human cancer cell lines, and induces apoptosis.
| Perilla | 86.8 % |
Nước tiểu thỏ sau khi uống 0.7 đến 0.8 g/kg perillaldehyde chứa chủ yếu các axit carboxylic, trong đó có axit perillic, do quá trình oxi hoá. Một lượng nhỏ axit thơm như axit cumic và các sản phẩm khử rượu cũng được phát hiện.
The urine of rabbits orally dosed with 0.7 to 0.8 g/kg perillaldehyde contained mainly carboxylic acids including perillic acid, resulting from oxidation. Traces of aromatic acids such as cumic acid and small amounts of alcoholic reduction products were also detected.
Perillaldehyde có hoạt tính chống oxi hoá, kích hoạt yếu tố đáp ứng chống oxi hoá ARE.
Đồng phân (S)- là dạng phổ biến trong tinh dầu tía tô và là chất tạo ngọt được công nhận ở Nhật, gấp 2.000 lần đường mía.
Perillaldehyde shows antioxidant activity through activation of the antioxidant responsive element ARE.
The (S)- isomer is the form found in perilla oil and is a recognized sweetening agent in Japan, around 2,000 times sweeter than sucrose.